2,2'-dihydroxy-5,5'-dimethylbenzophenone | 27404-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-dihydroxy-5,5'-dimethylbenzophenone
• 英文别名: Bis(2-hydroxy-5-methylphenyl)methanone
• CAS: 27404-62-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: ZQSIKIDNACEEJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dihydroxy-5,5'-dimethylbenzophenone 在 (5aR,10bS)-2-mesityl-5a,10b-dihydro-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (M,S)-7-butyl-2,12-dimethyl-7,8-dihydro-6H-benzo[2,3]oxocino[5,4-b]benzofuran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Atroposelective Synthesis of Bridged Biaryls Bearing an Eight-Membered Lactone through an Organocatalytic Cascade

  摘要：

  We present herein an unprecedented stereoselective synthesis of bridged biaryls with defined axial and central chirality from readily available starting materials. This N-heterocyclic carbene-catalyzed method proceeds through propargylic substitution of azolium enolates followed by two-directional cyclization, as supported by DFT calculation. A range of benzofuran/indole-derived bridged biaryls bearing an eight-membered lactone are accessed with uniformly high stereoselectivity (>98:2 dr, mostly >98% ee).

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08510
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,2'-dihydroxy-5,5'-dimethylbenzophenone
  参考文献：
  名称：

  2，2’-二羟基二苯甲酮类化合物的制备方法

  摘要：

  本申请涉及一种2,2’‑二羟基二苯甲酮类化合物的制备方法，属于酮类无环化合物合成技术领域。以2，2‑二（2‑羟基‑5‑烷基苯基）乙酸甲酯为原料，溶剂溶解后加入无水碱催化剂，通氧或空气进行氧化反应，即可。将本申请应用于二羟基二苯甲酮类化合物的制备，具有步骤简洁、合成绿色无污染、高收率等优点。

  公开号：

  CN108409549B

文献信息

• Rh-catalyzed direct synthesis of 2,2′-dihydroxybenzophenones and xanthones
  作者：Maddali L. N. Rao、Boddu S. Ramakrishna

  DOI：10.1039/c6ra18647e

  日期：——

  An efficient rhodium-catalyzed direct synthesis of 2,2′-dihydroxybenzophenones and xanthones was developed from functionalized salicylaldehydes. This approach provides an easy access to various functionalized 2,2′-dihydroxybenzophenone and xanthone core skeletons. This study also revealed the crucial role of the hydroxy group in the reductive homo-coupling process to generate 2,2′-dihydroxybenzophenones

  从功能化的水杨醛开发了有效的铑催化直接合成2,2'-二羟基二苯甲酮和氧杂蒽。这种方法可以轻松访问各种功能化的2,2'-二羟基二苯甲酮和黄酮核心骨架。这项研究还揭示了羟基在生成2,2'-二羟基二苯甲酮的还原均偶联过程中的关键作用。总的来说，还发现反应过程的结果受到水杨醛中取代基的电子学的影响。
• Palladium‐Catalyzed Propargylic [n+2] Cycloaddition: An Efficient Strategy for Construction of Benzo‐Fused Medium‐Sized Heterocycles
  作者：Zhen‐Ting Liu、Xiang‐Ping Hu

  DOI：10.1002/adsc.201801359

  日期：——

  No Abstract

  没有摘要
• 一种2,2’-二羟基二苯甲酮类化合物的制备方 法
  申请人：北京吉海川科技发展有限公司

  公开号：CN108409548B

  公开（公告）日：2020-12-11

  本申请涉及一种2,2’‑二羟基二苯甲酮类化合物的制备方法，属于酮类无环化合物合成技术领域。以5‑烷基‑3‑[5‑烷基‑2‑羟基苯基]苯并呋喃‑2‑（3氢）‑酮为原料，溶剂溶解后加入无水碱催化剂，通氧或空气进行氧化反应，即可。将本申请应用于二羟基二苯甲酮类化合物的制备，具有步骤简洁、合成绿色无污染、高收率等优点。
• Synthesis of V‐Shaped Bis‐coumarins through Aldol Reaction/Double Lactonization Cascade Reaction from Bis(2‐hydroxyphenyl)methanone and Meldrum's Acid
  作者：Ding Wang、Zhishuang Ma、Jin Xi、Nana Wang、Tao Wang、Yong Liang、Zunting Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202101489

  日期：2022.4.5

  A concise and efficient method was developed for the synthesis of chromeno[3,4- c ]chromene-6,7-dione using readily available bis(2-hydroxyphenyl)methanone and Meldrum's acid. The protocol displays a broad substrate scope and good functional group tolerance, including alkyl, alkoxyl, aryl and halogens. These π-extended scaffolds showed blue-green fluorescence with a large Stokes shift. The photophysical

  使用容易获得的双（2-羟基苯基）甲酮和 Meldrum 酸，开发了一种用于合成色烯[3,4-c]色烯-6,7-二酮的简洁有效的方法。该协议显示了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，包括烷基、烷氧基、芳基和卤素。这些 π 延伸的支架显示出具有大斯托克斯位移的蓝绿色荧光。光物理研究表明，2 位取代的色烯[3,4-c]色烯-6,7-二酮引起了显着的红移。
• Drewsen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1882, vol. 212, p. 342
  作者：Drewsen

  DOI：——

  日期：——