(5S,6S)-4-benzyloxy-5-s-butylpyrrolin-2-one | 823200-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6S)-4-benzyloxy-5-s-butylpyrrolin-2-one
• 英文别名: (2S)-2-[(2S)-butan-2-yl]-3-phenylmethoxy-1,2-dihydropyrrol-5-one
• CAS: 823200-19-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: UVNJAQYSPGUULX-NHYWBVRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-4-benzyloxy-5-s-butylpyrrolin-2-one 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (5S)-3-乙酰基-5-[(S)-1-甲基丙基]-2,4-吡咯烷二酮
  参考文献：
  名称：

  聚合物结合的Ph3P = C = C = O的合成和反应：制备Tenaazonic酸和其他光学纯的5-取代的四酸酯的快速方法。

  摘要：

  分两步大规模制备了聚苯乙烯结合的累积叶立德Ph3PCCO。它与格利雅化合物，胺和醇反应，分别得到固定的酰基，酰胺和酯基。它们的维蒂希反应生成不含氧化膦的烯烃。从树脂结合的Ph3PCCO与α-铵酯的一步反应中获得光学纯的5-取代的四酸酯。相应地，分三步制备了霉菌毒素（-）-tenuazonic酸。

  DOI：

  10.1039/b412779j

文献信息

• Synthesis and reactions of polymer-bound Ph₃PCCO: a quick route to tenuazonic acid and other optically pure 5-substituted tetramates
  作者：Rainer Schobert、Carsten Jagusch、Claire Melanophy、Gillian Mullen

  DOI：10.1039/b412779j

  日期：——

  amines and alcohols to give immobilized acyl, amide and ester ylides, respectively. Their Wittig reactions lead to alkenes free of phosphane oxide. Optically pure 5-substituted tetramates were obtained from reactions of resin-bound Ph3PCCO with alpha-ammonium esters in one step. The mycotoxin (-)-tenuazonic acid was accordingly prepared in just three steps.

  分两步大规模制备了聚苯乙烯结合的累积叶立德Ph3PCCO。它与格利雅化合物，胺和醇反应，分别得到固定的酰基，酰胺和酯基。它们的维蒂希反应生成不含氧化膦的烯烃。从树脂结合的Ph3PCCO与α-铵酯的一步反应中获得光学纯的5-取代的四酸酯。相应地，分三步制备了霉菌毒素（-）-tenuazonic酸。