(3β,5α)-Cholesta-8,24-dien-3-ol benzoate | 117168-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β,5α)-Cholesta-8,24-dien-3-ol benzoate
• 英文别名: Zymosterylbenzoat；O-benzoyl-zymosterol；O-Benzoyl-zymosterin；[(3S,5S,10S,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,4,5,6,7,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 117168-33-9
• 化学式: C₃₄H₄₈O₂
• 分子量: 488.754
• InChiKey: MAUFVRPKWZSQJD-OOSBMXIDSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  566.5±49.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,5α)-Cholesta-8,24-dien-3-ol benzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(3S,5S,10S,13R,14R,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚-5-烯-2-基]-2,3,4,5,6,7,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊并[a]菲-3-醇
  参考文献：
  名称：

  zymosterol的合成：真菌和哺乳动物固醇生物合成的重要中间体

  摘要：

  甾醇生物合成中间体具有Δ的结构的有用策略8 -unsaturation由酵母甾醇（的合成所述和例举1）和24,25- dihydrozymosterol（2）。

  DOI：

  10.1039/c39880000019
• 作为产物：
  描述：

  (3β,5α,24R,S)-24-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>cholest-8-en-3-ol benzoate 在 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 (3β,5α)-Cholesta-8,24-dien-3-ol benzoate
  参考文献：
  名称：

  zymosterol的合成：真菌和哺乳动物固醇生物合成的重要中间体

  摘要：

  甾醇生物合成中间体具有Δ的结构的有用策略8 -unsaturation由酵母甾醇（的合成所述和例举1）和24,25- dihydrozymosterol（2）。

  DOI：

  10.1039/c39880000019

文献信息

• Synthesis of zymosterol, fecosterol, and related biosynthetic sterol intermediates
  作者：Roland E. Dolle、Stanley J. Schmidt、Karl F. Erhard、Lawrence I. Kruse

  DOI：10.1021/ja00183a042

  日期：1989.1
• Wieland; Asano, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 473, p. 300,301, 306
  作者：Wieland、Asano

  DOI：——

  日期：——
• Wieland; Rath; Benend, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1941, vol. 548, p. 19,29
  作者：Wieland、Rath、Benend

  DOI：——

  日期：——
• Wieland; Kanaoka, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 530, p. 146,149
  作者：Wieland、Kanaoka

  DOI：——

  日期：——
• Reindel; Weickmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 482, p. 120,127
  作者：Reindel、Weickmann

  DOI：——

  日期：——