(R)-3-ethyl-2-(1-hydroxyallyl)phenol | 909532-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (R)-3-ethyl-2-(1-hydroxyallyl)phenol
• 英文别名: 3-ethyl-2-[(1R)-1-hydroxyprop-2-enyl]phenol
• CAS: 909532-76-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: GBSXZLRFPKVVDO-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-ethyl-2-(1-hydroxyallyl)phenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [(2S,3aS,8bS)-8-ethyl-2,3,3a,8b-tetrahydrofuro[3,2-b][1]benzofuran-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-pan并烯的不对称全合成及其相对构型的校正。

  摘要：

  [反应：见正文]（-）-泛ac的第一步合成是从市售的2-甲氧基-6-甲基苯甲酸以简洁，高度立体选择性的方式完成的（15步，总收率8.3％）。合成明确地确定了并茂的正确的相对和绝对构型，并证明了Pd（II）介导的串联分子内烷氧基羰基化-内酯化可方便地组装其三环核，以及不对称炔基化作为其初始来源的双重作用。手性，是操纵非对映选择性的有力工具。

  DOI：

  10.1021/ol061385e
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-6-methoxybenzaldehyde 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 diethylzinc 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 二苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (R)-3-ethyl-2-(1-hydroxyallyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  （-）-pan并烯的不对称全合成及其相对构型的校正。

  摘要：

  [反应：见正文]（-）-泛ac的第一步合成是从市售的2-甲氧基-6-甲基苯甲酸以简洁，高度立体选择性的方式完成的（15步，总收率8.3％）。合成明确地确定了并茂的正确的相对和绝对构型，并证明了Pd（II）介导的串联分子内烷氧基羰基化-内酯化可方便地组装其三环核，以及不对称炔基化作为其初始来源的双重作用。手性，是操纵非对映选择性的有力工具。

  DOI：

  10.1021/ol061385e

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Panacene and Correction of Its Relative Configuration
  作者：John Boukouvalas、Martin Pouliot、Joël Robichaud、Stephen MacNeil、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol061385e

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] The first synthesis of (-)-panacene has been accomplished in concise, highly stereoselective fashion from commercially available 2-methoxy-6-methylbenzoic acid (15 steps, 8.3% overall yield). The synthesis unambiguously establishes the correct relative and absolute configuration of panacene, and demonstrates the serviceability of Pd(II)-mediated tandem intramolecular alkoxycar

  [反应：见正文]（-）-泛ac的第一步合成是从市售的2-甲氧基-6-甲基苯甲酸以简洁，高度立体选择性的方式完成的（15步，总收率8.3％）。合成明确地确定了并茂的正确的相对和绝对构型，并证明了Pd（II）介导的串联分子内烷氧基羰基化-内酯化可方便地组装其三环核，以及不对称炔基化作为其初始来源的双重作用。手性，是操纵非对映选择性的有力工具。