5-Benzyl-2,3-dimethyl-pyrazin | 73570-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Benzyl-2,3-dimethyl-pyrazin
• 英文别名: 5-benzyl-2,3-dimethylpyrazine
• CAS: 73570-25-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: OHMGOTDYBWCCTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-5-羟基吡嗪 在 吡啶 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 5-Benzyl-2,3-dimethyl-pyrazin
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Trialkylpyrazines via Nickel-Catalyzed Negishi Cross-Coupling of Pyrazine Triflate

  摘要：

  A regioselective synthesis of trialkylpyrazines via nickel-catalyzed cross-coupling reaction of pyrazine triflate is reported. The 5-substituted 2,3-dimethylpyrazine derivatives including trail pheromone components of the ant Eutetramorium mocquerysi have been successfully synthesized in good yields by nickel-catalyzed Negishi cross-coupling reactions of pyrazine triflate mediated by alkyl and arylzinc halides.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290972

文献信息

• Pyrazine Alkylation with Aldehydes and Haloalkanes Using <i>N,N’</i> ‐Bis(trimethylsilyl)‐1,4‐dihydropyrazine Derivatives
  作者：Hayato Tsurugi、Minami Matsuno、Tomomi Kawakami、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/ejoc.202200862

  日期：2022.11.7

  N,N’-Bis(trimethylsilyl)-1,4-dihydropyrazines serves as starting materials for introducing alkyl groups into the parent pyrazine skeletons upon combined with aldehydes and nBu4NF as well as electron-deficient alkyl halides. In this reaction, activation of the trimethylsilyl moiety by fluoride is the key step for generating electron-rich silicate intermediates, while reduction of electron-deficient

  N,N' -Bis(trimethylsilyl)-1,4-dihydropyrazines 用作起始材料，用于在与醛和n Bu 4 NF 以及缺电子烷基卤化物结合时将烷基基团引入母体吡嗪骨架。在该反应中，氟化物对三甲基甲硅烷基部分的活化是生成富电子硅酸盐中间体的关键步骤，而缺电子烷基卤化物被1a还原产生自由基阳离子 [ 1a ]⋅ +以进一步形成 C-C 键.
• FLAMENT I.; SONNAY PH.; OHLOFF G., BULL. SOC. CHIM. BELG., 1979, 88, NO 11, 941-950
  作者：FLAMENT I.、 SONNAY PH.、 OHLOFF G.

  DOI：——

  日期：——
• MASUDA HIDEKI; TANAKA MASATA; AKIYAMA TAKUYA; SHIBAMOTO TAKAYUKI, J. AGR. AND FOOD CHEM., 1980, 28, NO 2, 244-246
  作者：MASUDA HIDEKI、 TANAKA MASATA、 AKIYAMA TAKUYA、 SHIBAMOTO TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——
• Sun Dehua, Cai Songchuan, Zhao Toonan, Bao Yanchu, Huaxue shiji (Chem. Reagents), 15 (1993) N 1, S 37-39
  作者：Sun Dehua, Cai Songchuan, Zhao Toonan, Bao Yanchu

  DOI：——

  日期：——
• RADIATION CURABLE RESINS COMPRISING HYPERBRANCHED POLYESTERS
  申请人：NESTE OY

  公开号：EP0779908A1

  公开（公告）日：1997-06-25