1,3-Diformyl-4-nitro-benzol | 18515-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-Diformyl-4-nitro-benzol
• 英文别名: 4-Nitrobenzene-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 18515-17-8
• 化学式: C₈H₅NO₄
• 分子量: 179.132
• InChiKey: VCMQRSMEUMZFNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-4-硝基苯 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸酐 为溶剂， 生成 1,3-Diformyl-4-nitro-benzol
  参考文献：
  名称：

  硝基对侧链反应性的影响。第四部分 通过3-位和5-位甲基的空间效应抑制4-硝基苄基氯中α-质子的提取

  摘要：

  由4-硝基苄基氯的快速α-质子萃取通过在二恶烷碱，导致由α-形成4,4'-二硝基二的ë 1的cB机构（速率决定步骤是形成卡宾中间的），是在3-位被一个甲基极大地阻滞，而在3-和5-位被两个甲基完全抑制；而是由S N形成醇和醚2通过碱和所形成的醇盐置换卤素。动力学研究以及对Arrhenius参数的评估，无论是单独还是在添加的醇盐存在下，在二恶烷中用碱将氯化物与氯化物一起使用，都清楚地表明了甲基的空间效应。氯化物和相关结构的红外和紫外光谱对结果产生了很大的影响。

  DOI：

  10.1039/j29670001154

文献信息

• US9061983B2
  申请人：——

  公开号：US9061983B2

  公开（公告）日：2015-06-23
• The influence of the nitro-group upon side-chain reactivity. Part IV. The inhibition of α-proton extraction from 4-nitrobenzyl chloride by the steric effect of methyl groups in the 3- and 5-positions
  作者：D. M. Doleib、Y. Iskander

  DOI：10.1039/j29670001154

  日期：——

  The fast α-proton extraction from 4-nitrobenzyl chloride by alkali in dioxan, leading to the formation of 4,4′-dinitrostilbene by the α-E1cB mechanism (the rate-determining step is formation of a carbene intermediate), is greatly retarded by one methyl group in the 3-position and completely inhibited by two methyl groups in the 3- and 5-positions; instead, alcohols and ethers are formed by the SN2

  由4-硝基苄基氯的快速α-质子萃取通过在二恶烷碱，导致由α-形成4,4'-二硝基二的ë 1的cB机构（速率决定步骤是形成卡宾中间的），是在3-位被一个甲基极大地阻滞，而在3-和5-位被两个甲基完全抑制；而是由S N形成醇和醚2通过碱和所形成的醇盐置换卤素。动力学研究以及对Arrhenius参数的评估，无论是单独还是在添加的醇盐存在下，在二恶烷中用碱将氯化物与氯化物一起使用，都清楚地表明了甲基的空间效应。氯化物和相关结构的红外和紫外光谱对结果产生了很大的影响。