reversan | 313397-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: reversan
• 英文别名: N-[3-(4-morpholinyl)propyl]-5,7-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide；N-(3-morpholin-4-ylpropyl)-5,7-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide
• CAS: 313397-13-6
• 化学式: C₂₆H₂₇N₅O₂
• 分子量: 441.533
• InChiKey: JTRXWCLQFAZHGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-180°C
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在≈60°C时DMSO中的溶解度≥8mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 aluminum oxide 、 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium fluoride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 reversan
  参考文献：
  名称：

  通过酯氨解合成 Reversan 的结构类似物：从查耳酮获得吡唑并 [1,5-a] 嘧啶

  摘要：

  Reversan 是一种十多年前描述的多药耐药相关蛋白 (MRP1) 抑制剂，是一种价格昂贵的商品药（CAS：313397-13-6），其效力是已知药物转运蛋白抑制剂的六到八倍. 然而，迄今为止，合成基于吡唑并[1,5- a ]嘧啶的Reversan的完整路线尚未公布。在此，通过微波辅助 3-carboethoxy-5,7-二苯基吡唑并 [1,5- a ]嘧啶（酯）与报道了伯胺。此外，使用 NaF/氧化铝介导的 5-amino-3-carboethoxy-1 H反应获得了一组这种酯型前体-吡唑与查尔酮，暗示最终使用Na 2 S 2 O 8去除H 2。使用多相催化剂和无溶剂、高效且可扩展的合成方案以高收率获得酯和酰胺。

  DOI：

  10.1039/d3ra02553e

文献信息

• SELECTIVE EFFLUX INHIBITORS AND RELATED PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATMENT
  申请人：STC.UNM

  公开号：US20150197526A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The present invention provides novel compounds which inhibit cancer-associated transporter proteins, methods of treating or preventing the onset of a cancer-associated transporter protein-mediated disease by administering such compounds, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. In one embodiment, the invention provides novel pyrazolo[1,5-a]pyrimidine efflux inhibitors that are selective toward ABCG2 over ABCB1.

  本发明提供了一种新型化合物，其抑制了与癌症相关的转运蛋白，通过给予这些化合物来治疗或预防由癌症相关的转运蛋白介导的疾病的发生，并且包括含有这些化合物的药物组合物。在一种实施例中，该发明提供了新型吡唑[1,5-a]嘧啶外排抑制剂，其对ABCG2比ABCB1更具选择性。
• Compositions and methods for treating conditions related to adrenocortical activity and/or excessive steroid production
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：US10512667B2

  公开（公告）日：2019-12-24

  Provided herein are methods for treating subjects having conditions related to adrenocortical activity and/or excessive steroid production. In particular, provided herein are methods for treating subjects having conditions related to adrenocortical activity and/or excessive steroid production through administration of at least one of the following agents: 1) an agent capable of inhibiting cholesterol efflux related to ABCA1 and/or ABCG1; 2) an agent capable of inhibiting MDR1 related cortisol secretion and/or MDR1 P-glycoprotein multiple drug transporter activity; and 3) an agent capable of inhibiting mitochondrial activity.

  本文提供了治疗与肾上腺皮质活性和/或类固醇分泌过多有关的疾病的方法。特别是，本文提供了通过施用以下至少一种制剂治疗肾上腺皮质活性和/或类固醇分泌过多相关疾病的方法：1）能够抑制与 ABCA1 和/或 ABCG1 相关的胆固醇外流的制剂；2）能够抑制与 MDR1 相关的皮质醇分泌和/或 MDR1 P 糖蛋白多药物转运体活性的制剂；以及 3）能够抑制线粒体活性的制剂。
• SMALL MOLECULE INHIBITORS FOR MRP1 AND OTHER MULTIDRUG TRANSPORTERS
  申请人：THE CLEVELAND CLINIC FOUNDATION

  公开号：EP1753422B1

  公开（公告）日：2008-05-28
• PYRROLOBENZODIAZEPINE RESISTANCE
  申请人：ADC Therapeutics SA

  公开号：EP3899048A1

  公开（公告）日：2021-10-27
• Small Molecule Inhibitors of Mrp1 and Other Multidrug Transporters
  申请人：Gudkov Andrei

  公开号：US20080032966A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  A method of potentiating the activity of a therapeutic drug, like a chemotherapeutic drug or an antibiotic, in a cell or tissue, by inhibiting the efflux capability of a multidrug transporter are disclosed. The method is useful in the treatment of a cancer by sensitizing tumor cells to a chemotherapeutic agent. Compounds capable of inhibiting an efflux capability of a multidrug transporter also are disclosed.