(E)-3-bromo-3-hexene | 42843-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-3-bromo-3-hexene
• 英文别名: (E)-3-bromohex-3-ene
• CAS: 42843-52-7
• 化学式: C₆H₁₁Br
• 分子量: 163.057
• InChiKey: PRXYTOVQKZPHQX-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-bromo-3-hexene 在 三氟化硼乙醚 、 仲丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 diethyl (4R)-trans-2-ethyl-2-(4-oxohex-3-yl)-1,3-dioxolan-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiral orthoesters in organic synthesis: Novel reagents for the enantioselective acylation of silylenolethers

  摘要：

  Dialkyl trans-2-alkoxy-2-alkyl-1,3-dioxolan-4,5-dicarboxylates and the corresponding N,N,N,N-tetramethyl-4,5-diamides have been prepared respectively from dialkyl tartrates or tartaric acid diamides. They smoothly reacted with silylenolethers in the presence of Lewis acids to give enantiomerically enriched (up to 90% d.e.) monoprotected 1,3-diketones. A dramatic dependence of the stereochemical outcome from the configuration of the enolic double bond of 4 has been observed. The products can be stereoselectively reduced to give configurationally defined monoprotected 3-ketols.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90792-6
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 生成 (E)-3-bromo-3-hexene
  参考文献：
  名称：

  BROWN, HERBERT C.;SUBRAHMANYAM, CHITTI;HAMAOKA, TSUTOMU;RAVINDRAN, NAIR;B+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N6, C. 6068-6075

  摘要：

  DOI：

文献信息

• INTEGRIN INHIBITORS
  申请人：Morphic Therapeutic, Inc.

  公开号：EP3617206A1

  公开（公告）日：2020-03-04

  Disclosed are small molecule inhibitors of αvβ6 integrin, and methods of using them to treat a number of diseases and conditions.

  揭示了αvβ6整合素的小分子抑制剂，以及使用它们治疗多种疾病和症状的方法。
• THE CYANATION OF VINYL HALIDES CATALYZED BY NICKEL(0) COMPLEX GENERATED IN SITU
  作者：Yasumasa Sakakibara、Nobuichi Yadani、Ichiro Ibuki、Mutsuji Sakai、Norito Uchino

  DOI：10.1246/cl.1982.1565

  日期：1982.10.5

  Nickel(0) species generated in situ from NiBr2(PPh3)2–Zn–PPh3catalyzed the formation of unsaturated nitriles from vinyl halides and potassium cyanide. The reaction proceeded under very mild conditions and was stereoselective.

  NiBr2(PPh3)2–Zn–PPh3 原位生成的镍 (0) 物种催化了卤乙烯和氰化钾形成不饱和腈。该反应在非常温和的条件下进行并且是立体选择性的。
• The Cyanation of Vinyl Halides with Alkali Cyanides Catalyzed by Nickel(0)–Phosphine Complexes Generated In Situ: Synthetic and Stereochemical Aspects
  作者：Yasumasa Sakakibara、Hiroji Enami、Hiroshi Ogawa、Shinpei Fujimoto、Hiroyuki Kato、Katsumi Kunitake、Ken Sasaki、Mutsuji Sakai

  DOI：10.1246/bcsj.68.3137

  日期：1995.11

  high stereoselectivity at 50 °C by almost all of the procedures attempted. On the contrary, the KCN–HMPA and KCN–MeCN systems with low cyanide solubilities accelerated the coupling of the halides to inhibit the cyanation, and in general the NaCN–DMF and NaCN–HMPA systems with high cyanide solubilities needed to reduce Ni(II) before adding MCN in order to make the catalytic reaction start. Vinyl halides

  Ni(PPh3)n 催化 β-溴苯乙烯的氰化，Ni(PPh3)n 是由 NiBr2(PPh3)2–Zn–PPh3（Ni:Zn:P = 1:3:2 摩尔比）原位生成的，首先用多种 MCN (M = K, Na)-偶极非质子溶剂系统通过多种程序。过量氰化物离子的存在抑制了反应。然而，当使用具有一些中等氰化物溶解度的 KCN-DMF 系统时，几乎所有尝试的程序都可以在 50°C 下以高产率和高立体选择性获得腈。相反，具有低氰化物溶解度的 KCN-HMPA 和 KCN-MeCN 体系加速了卤化物的偶联以抑制氰化，通常具有高氰化物溶解度的 NaCN-DMF 和 NaCN-HMPA 体系需要减少 Ni(II) )之前加入MCN以使催化反应开始。
• Highly selective synthesis of allylated arenes and diarylmethanes via palladium-catalyzed cross coupling involving benzylic derivatives
  作者：Ei-ichi Negishi、Hajime Matsushita、Nobuhisa Okukado

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90533-7

  日期：1981.1

  The Pd-catalyzed cross coupling of either benzylzincs with alkenyl halides or alkenylalanes with benzyl halides provides highly selective and expeditious routes to allylated arenes.

  苄基锌与链烯基卤化物或链烯基丙二烯与苄基卤化物的Pd催化交叉偶合为烯丙基化芳烃提供了高度选择性和快速的途径。
• [EN] BENZO- SEVEN-MEMBERED HETEROCYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF, AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE À SEPT CHAÎNONS BENZO, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE DE CELUI-CI ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 苯并七元杂环类化合物、其制备方法、药物组合物及应用
  申请人：LUOXIN PHARMACEUTICAL SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2019214399A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  本发明公开了一种如式I所示的苯并七元杂环类化合物、其互变异构体、其溶剂化物、其药学上可接受的盐或其前药，该本发明的苯并七元杂环类化合物具有较好的细胞活性和代谢稳定性，因此可以成为治疗肿瘤的有效药物。