1,1-Ditert-butyl-3-phenylsulfanylsiletane | 1240530-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,1-Ditert-butyl-3-phenylsulfanylsiletane
• CAS: 1240530-82-8
• 化学式: C₁₇H₂₈SSi
• 分子量: 292.561
• InChiKey: BXMVTMPKBFKWBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Ditert-butyl-3-phenylsulfanylsiletane 、 苯甲醛 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以36%的产率得到(4R,6R)-2,2-ditert-butyl-6-phenyl-4-phenylsulfanyloxasilinane
  参考文献：
  名称：

  亚甲硅烷向烯丙基硫化物的转移：取代的硅杂环丁烷的形成

  摘要：

  亚甲硅烷转移到烯丙基硫化物会导致正式的 1,2-硫化物迁移。重排产生取代的硅杂环丁烷，而不是预期的硅杂环丙烷。硅杂环丁烷是通过将羰基化合物选择性地插入一个碳 - 硅键来制备的。提出了 1,2-硫化物迁移的机制，涉及环锍离子中间体。

  DOI：

  10.1021/jo1008228
• 作为产物：
  描述：

  烯丙氧基苯硫酚 、 7,7-di-tert-butyl-7-silabicyclo[4.1.0]heptane 在 silver trifluoroacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到1,1-Ditert-butyl-3-phenylsulfanylsiletane
  参考文献：
  名称：

  亚甲硅烷向烯丙基硫化物的转移：取代的硅杂环丁烷的形成

  摘要：

  亚甲硅烷转移到烯丙基硫化物会导致正式的 1,2-硫化物迁移。重排产生取代的硅杂环丁烷，而不是预期的硅杂环丙烷。硅杂环丁烷是通过将羰基化合物选择性地插入一个碳 - 硅键来制备的。提出了 1,2-硫化物迁移的机制，涉及环锍离子中间体。

  DOI：

  10.1021/jo1008228

文献信息

• Silylene Transfer to Allylic Sulfides: Formation of Substituted Silacyclobutanes
  作者：Bryan J. Ager、Laura E. Bourque、Kay M. Buchner、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/jo1008228

  日期：2010.8.20

  Silylene transfer to allylic sulfides results in a formal 1,2-sulfide migration. The rearrangement yields substituted silacyclobutanes, not the expected silacyclopropanes. The silacyclobutanes were elaborated by insertions of carbonyl compounds selectively into one carbon−silicon bond. A mechanism for the 1,2-sulfide migration is proposed involving an episulfonium ion intermediate.

  亚甲硅烷转移到烯丙基硫化物会导致正式的 1,2-硫化物迁移。重排产生取代的硅杂环丁烷，而不是预期的硅杂环丙烷。硅杂环丁烷是通过将羰基化合物选择性地插入一个碳 - 硅键来制备的。提出了 1,2-硫化物迁移的机制，涉及环锍离子中间体。