(E)-N-tert-Butoxycarbonyl-N-but-2-enylbenzylamine | 171920-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-tert-Butoxycarbonyl-N-but-2-enylbenzylamine
• 英文别名: tert-butyl N-benzyl-N-[(E)-but-2-enyl]carbamate
• CAS: 171920-16-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: VWGDRTXAAPDVSZ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-tert-Butoxycarbonyl-N-but-2-enylbenzylamine 在 正丁基锂 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 以82%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-2-methyl-1-phenylbut-3-enylamine
  参考文献：
  名称：

  巴豆胺的Aza- [2,3] -Wittigσ重排

  摘要：

  给出了无环氮杂-[2,3] -Wittigσ重排的第一个例子，并描述了其在合成非天然氨基酸中的应用。

  DOI：

  10.1039/c39950001835
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(Z)-2-phenylsulfanylbut-2-enyl]carbamate 在 正丁基锂 、 potassium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-N-tert-Butoxycarbonyl-N-but-2-enylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  Anderson, James C.; Smith, Stephen C.; Swarbrick, Martin E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 10, p. 1517 - 1521

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The direct use of phenyldimethylsilanes in silicon assisted palladium catalysed cross couplingElectronic supplementary information (ESI) available: further experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b205765d/
  作者：James C. Anderson、St??phane Anguille、Rosalyn Bailey

  DOI：10.1039/b205765d

  日期：2002.9.11

  A vinyl-phenylsilane has been used as a masked vinyl organometallic for a cross coupling reaction with phenyl iodide to provide the cine substitution product in high yield.

  一种乙烯基苯基硅烷被用作掩蔽乙烯基有机金属，与苯基碘化物发生交叉偶联反应，从而以高产率提供了 cine 取代产物。
• The Silicon-Assisted Aza-[2,3]-Wittig Sigmatropic Rearrangement
  作者：James C. Anderson、D. Craig Siddons、Stephen C. Smith、Martin E. Swarbrick

  DOI：10.1021/jo960329w

  日期：1996.1.1
• Aza-[2,3]-Wittig sigmatropic rearrangement of crotyl amines
  作者：James C. Anderson、D. Craig Siddons、Stephen C. Smith、Martin E. Swarbrick

  DOI：10.1039/c39950001835

  日期：——

  The first example of an acyclic aza-[2,3]-Wittig sigmatropic rearrangement is presented, and its application to the synthesis of unnatural amino acids is described.

  给出了无环氮杂-[2,3] -Wittigσ重排的第一个例子，并描述了其在合成非天然氨基酸中的应用。
• Anderson, James C.; Smith, Stephen C.; Swarbrick, Martin E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 10, p. 1517 - 1521
  作者：Anderson, James C.、Smith, Stephen C.、Swarbrick, Martin E.

  DOI：——

  日期：——