1-(3,5-Dichloro-2-hydroxy-benzenesulfonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-Dichloro-2-hydroxy-benzenesulfonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₃Cl₂NO₅S
• 分子量: 354.2
• InChiKey: YSCYWBYBQXMPCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-Dichloro-2-hydroxy-benzenesulfonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 、 sodium hydroxide 在 水 、 乙酸乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以to yield the desired compound as white solid (7.3 g; 89%)的产率得到1-[(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)sulfonyl]-L-proline
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide derivatives to treat infection with hepatitis C virus

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物：其中R1、R2、X和n如本文所定义，包括所有晶体形式和其药学上可接受的盐，但有以下限制：当X为CH2，n为1，且R1为—COOH时，则R2不能为其中A为CH3—，CH3CH2—或1至2个碳原子的卤代烷基，B为卤素；当X为CH2，n为2，且R1为—COOH时，则R2不能为本发明还涉及含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗或预防丙型肝炎病毒感染的方法。

  公开号：

  US20070225344A1
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯盐酸盐 、 3,5-二氯-2-羟基苯磺酰氯 在 silica gel 、 乙酸乙酯 、 正己烷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 以to yield 1-(3,5-Dichloro-2-hydroxy-benzenesulfonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester (8.6 g; 49%)的产率得到1-(3,5-Dichloro-2-hydroxy-benzenesulfonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide derivatives to treat infection with hepatitis C virus

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物：其中R1、R2、X和n如本文所定义，包括所有晶体形式和其药学上可接受的盐，但有以下限制：当X为CH2，n为1，且R1为—COOH时，则R2不能为其中A为CH3—，CH3CH2—或1至2个碳原子的卤代烷基，B为卤素；当X为CH2，n为2，且R1为—COOH时，则R2不能为本发明还涉及含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗或预防丙型肝炎病毒感染的方法。

  公开号：

  US20070225344A1

文献信息

• SULFONAMIDE DERIVATIVES TO TREAT INFECTION WITH HEPATITIS C VIRUS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1981845A2

  公开（公告）日：2008-10-22
• [EN] SULFONAMIDE DERIVATIVES TO TREAT INFECTION WITH HEPATITIS C VIRUS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONAMIDE UTILISÉS POUR TRAITER UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2007092558A2

  公开（公告）日：2007-08-16

  [EN] This invention is directed to compounds of formula (I): wherein R₁, R₂, X, and n are as defined herein, including all crystalline forms and pharmaceutically acceptable salts thereof, with the provisos that when X is CH₂, n is 1, and R₁ is -COOH, then R₂ cannot be formula (A) wherein A is CH₃-, CH₃CH₂- or a haloalkyl of 1 to 2 carbon atoms, and B is a halogen; and when X is CH₂, n is 2, and R₁ is -COOH, then R₂ cannot be formula (A) or formula (B). The invention is also directed to compositions containing compounds of the invention and methods of using the compounds to treat or prevent hepatitis C virus infections.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I), dans laquelle R₁, R₂, X et n sont tels que définis dans le mémorandum descriptif, y compris toutes le formes cristallines et sels pharmaceutiquement acceptables desdits composés, à condition que, quand X est CH₂, n est 1 et R₁ est -COOH, alors R₂ ne peut pas représenter la formule (A) dans laquelle A est CH₃-, CH₃CH₂- ou un haloalkyle de 1 à 2 atomes de carbone, et B un halogène; et quand X est CH₂, n est 2 et R₁ est -COOH, alors R₂ ne peut pas représenter la formule (A) ou la formule (B). L'invention concerne en outre des compositions contenant les composés de l'invention, et des méthodes d'utilisation des composés pour traiter ou prévenir des infections par le virus de l'hépatite C.