N-(2,3-difluorophenyl)-2-(4-{[(dimethylamino)methylene]amino}-1H-pyrazol-1-yl)acetamide | 930779-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3-difluorophenyl)-2-(4-{[(dimethylamino)methylene]amino}-1H-pyrazol-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-(2,3-difluorophenyl)-2-[4-(dimethylaminomethylideneamino)pyrazol-1-yl]acetamide
• CAS: 930779-55-8
• 化学式: C₁₄H₁₅F₂N₅O
• 分子量: 307.303
• InChiKey: CMCXBNGXVARWEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-difluorophenyl)-2-(4-{[(dimethylamino)methylene]amino}-1H-pyrazol-1-yl)acetamide 在 ammonium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 1.83h， 以45%的产率得到2-(4-amino-1H-pyrazol-1-yl)-N-(2,3-difluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  4-氨基吡唑的两种新合成：N-取代的乙烯基脒盐与官能化肼的缩合反应

  摘要：

  描述了一种关键的 4-氨基吡唑合成结构单元的两种新合成方法。两条路线都避免了先前专利路线中使用的潜在爆炸性前体。先前用于 5-氨基嘧啶合成的 vinamidinium 阳离子盐与受保护的肼盐缩合，得到 4-氨基吡唑。Buchwald 型胺化偶联也已显示产生相同的化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966054
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-(2,3-difluorophenyl)acetamide 、 N,N-dimethyl-N'-1H-pyrazol-4-ylimidoformamide 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 以13%的产率得到N-(2,3-difluorophenyl)-2-(4-{[(dimethylamino)methylene]amino}-1H-pyrazol-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/34183

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Process for the Preparation of 4-Aminopyrazole Derivatives
  申请人：Hill George Beresford

  公开号：US20080269500A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Processes for the preparation of 4-aminopyrazole and derivatives thereof, such as those of formula (C), which are useful as intermediates in the preparation of pharmaceutical compounds; to certain compounds used in these processes; and to processes for the preparation of said compounds.

  本发明涉及制备4-氨基吡唑及其衍生物的方法，例如公式（C）中的化合物，这些化合物在制备药物化合物的中间体中很有用；涉及用于这些过程中使用的某些化合物；以及用于制备所述化合物的过程。
• Two New Syntheses of a 4-Aminopyrazole: Condensation of an N-Substituted Vinamidinium Salt with a Functionalized Hydrazine
  作者：George Hill、Andrew Mortlock

  DOI：10.1055/s-2007-966054

  日期：2007.6

  are described. Both routes avoid the potentially explosive precursors that were used in the previously patented route. A salt of a vinamidinium cation previously used in 5-aminopyrimidine synthesis was condensed with a protected hydrazine salt leading to a 4-aminopyrazole. Buchwald-type amination coupling has also been shown to yield the same compound.

  描述了一种关键的 4-氨基吡唑合成结构单元的两种新合成方法。两条路线都避免了先前专利路线中使用的潜在爆炸性前体。先前用于 5-氨基嘧啶合成的 vinamidinium 阳离子盐与受保护的肼盐缩合，得到 4-氨基吡唑。Buchwald 型胺化偶联也已显示产生相同的化合物。
• WO2007/34183
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——