ethyl (2S,3S)-4-oxo-3-(2-phenylethyl)oxetane-2-carboxylate | 957111-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3S)-4-oxo-3-(2-phenylethyl)oxetane-2-carboxylate
• CAS: 957111-38-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: JQXYOYBRUAHZIY-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-4-oxo-3-(2-phenylethyl)oxetane-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Synthesis of β-Alkylaspartates via β-Lactone Ring Opening

  摘要：

  [GRAPHICS]Cinchona alkaloid-catalyzed reaction of ethyl glyoxylate with substituted ketenes, formed in situ, gives disubstituted beta-lactones in moderate yield and high enantiomeric excess. Subsequent azide ring opening, reduction, and ester hydrolysis allows access to chiral beta-alkyl aspartates.

  DOI：

  10.1021/jo701461t
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 4-苯基丁酰氯 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以23%的产率得到ethyl (2S,3S)-4-oxo-3-(2-phenylethyl)oxetane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Synthesis of β-Alkylaspartates via β-Lactone Ring Opening

  摘要：

  [GRAPHICS]Cinchona alkaloid-catalyzed reaction of ethyl glyoxylate with substituted ketenes, formed in situ, gives disubstituted beta-lactones in moderate yield and high enantiomeric excess. Subsequent azide ring opening, reduction, and ester hydrolysis allows access to chiral beta-alkyl aspartates.

  DOI：

  10.1021/jo701461t