N-hydroxy-2-methyl-2-phenylpropanamide | 107955-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-2-methyl-2-phenylpropanamide
• CAS: 107955-92-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD09929777
• 分子量: 179.219
• InChiKey: ZXXJKUBDSHZOAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-2-methyl-2-phenylpropanamide 在 Carbonyldiimidazole 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 α,α-dimethylbenzyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  羰基二咪唑介导的丢失重排

  摘要：

  发现羰基二咪唑（CDI）介导各种异羟肟酸的洛森重排为异氰酸酯。该过程在实验上是简单且温和的，咪唑和CO 2是唯一的化学计量副产物。对于大规模应用而言意义重大，该方法避免了使用有害试剂，因此是Curtius和Hofmann重排标准处理条件的绿色替代方案。

  DOI：

  10.1021/ol9023387
• 作为产物：
  描述：

  alpha,alpha-二甲基苯乙酸 在 Carbonyldiimidazole 、 羟胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-hydroxy-2-methyl-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  羰基二咪唑介导的丢失重排

  摘要：

  发现羰基二咪唑（CDI）介导各种异羟肟酸的洛森重排为异氰酸酯。该过程在实验上是简单且温和的，咪唑和CO 2是唯一的化学计量副产物。对于大规模应用而言意义重大，该方法避免了使用有害试剂，因此是Curtius和Hofmann重排标准处理条件的绿色替代方案。

  DOI：

  10.1021/ol9023387

文献信息

• Self-propagated Lossen rearrangement induced by a catalytic amount of activating agents under mild conditions
  作者：Yujiro Hoshino、Yuki Shimbo、Naoya Ohtsuka、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.084

  日期：2015.1

  self-propagated Lossen rearrangement induced by a catalytic amount of activating agents in medium to high polar organic solvents has been developed. The rearrangement of aromatic and aliphatic hydroxamic acids in the presence of a catalytic amount (0.01 equiv) of acetic anhydride and an equimolar amount of base such as well-dried potassium carbonate afforded the corresponding amines in high yields.

  已经开发了在中等至高极性有机溶剂中由催化量的活化剂引起的温和的自蔓延的洛森重排。在催化量（0.01当量）的乙酸酐和等摩尔量的碱（如干燥的碳酸钾）的存在下，芳族和脂族异羟肟酸的重排可以高收率得到相应的胺。传统Lossen重排的替代方法为从游离异羟肟酸合成胺提供了一种简单温和的方法。
• Iridium-Catalyzed Intermolecular Amidation of sp³ C–H Bonds: Late-Stage Functionalization of an Unactivated Methyl Group
  作者：Taek Kang、Youngchan Kim、Donggun Lee、Zhen Wang、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja501014b

  日期：2014.3.19

  Reported herein is the iridium-catalyzed direct amidation of unactivated sp(3) C-H bonds. With sulfonyl and acyl azides as the amino source, the amidation occurs efficiently under mild conditions over a wide range of unactivated methyl groups with high functional group tolerance. This procedure can be successfully applied for the direct introduction of an amino group into complex compounds and thus can serve as a powerful synthetic tool for late-stage C-H functionalization.
• TAKEHMATSU, TEHTSUO;SUDZUKI, AKINORI;ITO, JOSIAKI;GOTO, MASUO;TAKAXARA, K+
  作者：TAKEHMATSU, TEHTSUO、SUDZUKI, AKINORI、ITO, JOSIAKI、GOTO, MASUO、TAKAXARA, K+

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF ANTIHISTAMINIC 4-DIPHENYLMETHYL/DIPHENYLMETHOXY PIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0705245A1

  公开（公告）日：1996-04-10
• [EN] NOVEL INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF ANTIHISTAMINIC 4-DIPHENYLMETHYL/DIPHENYLMETHOXY PIPERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX INTERMEDIAIRES UTILISES DANS LA PREPARATION DE DERIVES DE PIPERIDINE 4-DIPHENYLMETHYL/DIPHENYLMETHOXY ANTIHISTAMINIQUES
  申请人：——

  公开号：WO1995000480A1

  公开（公告）日：1995-01-05

  [EN] The present invention is related to novel intermediates and processes which are useful in the preparation of certain antihistaminic piperidine derivatives of formula (I) wherein W represents -C(=O)- or -CH(OH)-; R1 represents hydrogen or hydroxy; R2 represents hydrogen; R1 and R2 taken together form a second bond between the carbon atoms bearing R1 and R2; n is an integer of from 1 to 5; m is an integer 0 or 1; R3 is -COOH or -COOalkyl wherein the alkyl moiety has from 1 to 6 carbon atoms and is straight or branched; each of A is hydrogen or hydroxy; and pharmaceutically acceptable salts and individual optical isomers thereof, with the proviso that where R1 and R2 are taken together to form a second bond between the carbon atoms bearing R1 and R2 or where R1 represented hydroxy, m is an integer 0.
  [FR] La présente invention se rapporte à de nouveaux intermédiaires et procédés qui sont utilisés dans la préparation de certains dérivés de pipéridine antihistaminiques de la formule (I), dans laquelle W représente -C(=O)- or -CH(OH)-; R1 représente hydrogène ou hydroxy; R2 représente hydrogène; R1 et R2 réunis forment une seconde liaison entre les atomes de carbone porteurs de R1 et R2; n est un nombre entier de 1 à 5; m est un nombre entier de 0 à 1; R3 représente -COOH ou -COOalkyle, où la fraction alkyle possède de 1 à 6 atomes de carbone et est droite ou ramifiée; chaque chaînon de A représente hydrogène ou hydroxy; l'invention se rapportant également à des sels pharmaceutiquement acceptables de ces dérivés et à des isomères optiques individuels de ces dérivés, à condition que, lorsque R1 et R2 sont réunis pour former une seconde liaison entre les atomes de carbone porteurs de R1 et R2 ou lorsque R1 représente hydroxy, m soit un nombre entier égal à 0.