7a-(2-hydroxyethyl)hexahydro-1H-pyrrolizine | 78449-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: 7a-(2-hydroxyethyl)hexahydro-1H-pyrrolizine
• 英文别名: 2-tetrahydro-1H-pyrrolizin-7a(5H)-ylethanol；2-(hexahydro-1H-pyrrolizin-7a-yl)ethan-1-ol；2-(1,2,3,5,6,7-hexahydropyrrolizin-8-yl)ethanol
• CAS: 78449-77-1
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: PLXQQHDCNFKCHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7a-(2-hydroxyethyl)hexahydro-1H-pyrrolizine 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-<2-(1-azabicyclo<3.3.0>octan-5-yl)ethyl>aminonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  一系列具有1-氮杂双环[3.3.0]辛烷部分的喹啉和萘的合成和毒蕈碱活性。

  摘要：

  为了发现对阿尔茨海默氏病有效的药物，我们合成了一系列具有特征性的1-氮杂双环[3.3.0]辛烷胺环的喹啉衍生物，并对其进行了药理学评价。这些衍生物的乙酰胆碱酯酶抑制活性出乎意料地弱。对中枢神经毒蕈碱胆碱能受体结合亲和力的测试表明，这些化合物对毒蕈碱M1受体的亲和力高于对M2受体的亲和力。还合成了一系列被1-氮杂双环[3.3.0]辛烷环取代的萘衍生物，并确定了毒蕈碱M1和M2受体的结合亲和力。这些化合物对M1受体的亲和力比喹啉衍生物和1- [N-（1-氮杂双环[3.3]。0]辛基-5-基）甲基-N-甲基氨基] -4-硝基萘具有最高的亲和力和选择性。使用东avoid碱诱导的小鼠的被动回避测试评估了该化合物改善认知功能的能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1265
• 作为产物：
  描述：

  7Alpha-双稠吡咯啶-乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 7a-(2-hydroxyethyl)hexahydro-1H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  一系列具有1-氮杂双环[3.3.0]辛烷部分的喹啉和萘的合成和毒蕈碱活性。

  摘要：

  为了发现对阿尔茨海默氏病有效的药物，我们合成了一系列具有特征性的1-氮杂双环[3.3.0]辛烷胺环的喹啉衍生物，并对其进行了药理学评价。这些衍生物的乙酰胆碱酯酶抑制活性出乎意料地弱。对中枢神经毒蕈碱胆碱能受体结合亲和力的测试表明，这些化合物对毒蕈碱M1受体的亲和力高于对M2受体的亲和力。还合成了一系列被1-氮杂双环[3.3.0]辛烷环取代的萘衍生物，并确定了毒蕈碱M1和M2受体的结合亲和力。这些化合物对M1受体的亲和力比喹啉衍生物和1- [N-（1-氮杂双环[3.3]。0]辛基-5-基）甲基-N-甲基氨基] -4-硝基萘具有最高的亲和力和选择性。使用东avoid碱诱导的小鼠的被动回避测试评估了该化合物改善认知功能的能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1265

文献信息

• Antivirally active N-cycloalkyl alkanol compounds
  申请人：SANWA KAGAKU KENKYUSHO CO., LTD.

  公开号：EP0558321A1

  公开（公告）日：1993-09-01

  The compounds are of the general formula or where R₁ is -OH, amino or -SH, R₂ is H, α- or β-naphthyl or optionally substituted phenyl, R₃ is mono-, di- or tricycloalkyl of C6-16, optionally substituted, R₄₋₇ are H or alkyl, R₈₋₉ are alkyl or may form a 6-membered ring or a 5-membered ring with R₆ and R₇, R₁₀ and R₁₁ are alkyl, and n is 0 or an integer. Synthesis examples are given, and for the preparation of starting materials. Pharmaceutical compositions for oral, topical or injectable administration contain the compounds or their acceptable salts. The compounds have excellent antiviral activity as illustrated against herpes virus and may also be effective against influenza, DNA, RNA and HIV viruses.

  这些化合物的一般式为或其中R₁为-OH，氨基或-SH，R₂为H，α-或β-萘基或可选择性取代的苯基，R₃为C6-16的单环、双环或三环烷基，可选择性取代，R₄₋₇为H或烷基，R₈₋₉为烷基或可与R₆和R₇形成6元环或5元环，R₁₀和R₁₁为烷基，n为0或整数。给出了合成示例，以及制备起始材料的方法。口服、局部或注射给药的制剂包含这些化合物或它们的可接受盐。这些化合物对疱疹病毒具有出色的抗病毒活性，并且可能对流感、DNA、RNA和HIV病毒也有效。
• Application of 1,2,3,5,6,7-hexahydropyrrolizinium perchlorate in the synthesis of 7a-substituted hexahydro-1<i>h</i>-pyrrolizines
  作者：Seiji Miyano、Osamu Yamashita、Kunihiro Sumoto、Keiyu Shima、Mariko Hayashimatsu、Fumio Satoh

  DOI：10.1002/jhet.5570240152

  日期：1987.1

  The method for preparing 7a-substituted hexahydro-1H-pyrrolizines 2 from 1,2,3,5,6,7-hexahydropyrrol-izinium Perchlorate (3) was investigated, by which introduction of a wide variety of functionalities on C(7a) could be achieved easily.

  研究了由1,2,3,5,6,7-六氢吡咯-高氯酸锌（3）制备7a取代的六氢-1 H-吡咯嗪2的方法，并在C（7a）上引入了多种官能团）可以轻松实现。
• Miyano, Seiji; Yamashita, Osamu; Fujii, Shinichiro, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 5, p. 755 - 758
  作者：Miyano, Seiji、Yamashita, Osamu、Fujii, Shinichiro、Somehara, Takao、Sumoto, Kunihiro

  DOI：——

  日期：——
• Pilsicainide and Its Oxymethylene Analog: Facile Alternative Syntheses and in vitro Testing on Human Skeletal Muscle Sodium Channels
  作者：Giovanni Lentini、Claudio Bruno、Alessia Catalano、Jean-Francois Desaphy、Maria M. Cavalluzzi、Alessia Carocci、Antonella Dipalma、Carlo Franchini、Diana Conte Camerino、Vincenzo Tortorella

  DOI：10.3987/com-07-11096

  日期：——
• MIYANO SEIJI; YAMASHITA OSAMU; FUJII SHINICHIRO; SUMOTO KUNIHIRO; SATOH F+, HETEROCYCLES, 1981, 16, NO 5, 755-758
  作者：MIYANO SEIJI、 YAMASHITA OSAMU、 FUJII SHINICHIRO、 SUMOTO KUNIHIRO、 SATOH F+

  DOI：——

  日期：——