N-(6-nitro-2-oxo-2H-chromen-3-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(6-nitro-2-oxo-2H-chromen-3-yl)benzamide
• 英文别名: N-(6-nitro-2-oxochromen-3-yl)benzamide
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₅
• mdl: MFCD01032449
• 分子量: 310.266
• InChiKey: CAJTWMYDDMTNMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-nitro-2-oxo-2H-chromen-3-yl)benzamide 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-氨基-N-羟基-2-氧代苯并吡喃-6-胺氧化物
  参考文献：
  名称：

  An efficient and facile synthesis of substituted 3-aminocoumarins under mw irradiation in dry media

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2004.10.6.475
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-5-噁唑酮 、 5-硝基水杨醛 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到N-(6-nitro-2-oxo-2H-chromen-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  A one-pot [Bmim]OH-mediated synthesis of 3-benzamidocoumarins

  摘要：

  The first example of an ionic liquid-promoted one-pot synthesis of 3-benzamidocoumarins from salicylaldehydes and 2-pheny-1,3-oxazolan-5-one via Knoevenagel condensation-ring transformation cascades has been reported. No by-product formation, operational simplicity, ambient temperature and high yield (85-97%) are the salient features of the present synthetic protocol. After isolation of the product, the ionic liquid, [Bmim]OH can be easily recycled for further use without any loss of efficiency. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.166

文献信息

• An efficient and facile synthesis of substituted 3-aminocoumarins under mw irradiation in dry media
  作者：Hassan Valizadeh、Abbas Shockravi

  DOI：10.1515/hc.2004.10.6.475

  日期：2004.1
• A one-pot [Bmim]OH-mediated synthesis of 3-benzamidocoumarins
  作者：Lal Dhar S. Yadav、Santosh Singh、Vijai K. Rai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.166

  日期：2009.5

  The first example of an ionic liquid-promoted one-pot synthesis of 3-benzamidocoumarins from salicylaldehydes and 2-pheny-1,3-oxazolan-5-one via Knoevenagel condensation-ring transformation cascades has been reported. No by-product formation, operational simplicity, ambient temperature and high yield (85-97%) are the salient features of the present synthetic protocol. After isolation of the product, the ionic liquid, [Bmim]OH can be easily recycled for further use without any loss of efficiency. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.