N-(but-3-en-1-yl)-4-chloroaniline | 1172142-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(but-3-en-1-yl)-4-chloroaniline
• 英文别名: N-but-3-enyl-4-chloroaniline
• CAS: 1172142-64-1
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN
• 分子量: 181.665
• InChiKey: MUCSPZPYENTNKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-en-1-yl)-4-chloroaniline 在 吡啶 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 C₄₀H₆₂CoN₂O₂ 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过氢原子转移和自由基-极性交换催化合成环状氨基甲酸酯和尿素。

  摘要：

  在过渡金属氢原子转移和自由基-极性交叉概念的指导下，我们开发了一种功能强大且可扩展的方法，用于合成在生物活性化合物结构中发现的环状氨基甲酸酯和脲。该方法不仅提供普通的五元环，而且提供六至八元环的产品。反应通过烷基钴（IV）中间体的分子内置换和2,4,6-可力丁的脱烷基反应进行；这些步骤的活化能通过DFT计算。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01872
• 作为产物：
  描述：

  N-(but-3-enyl)-N-(4-chlorophenyl)-2-nitrobenzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到N-(but-3-en-1-yl)-4-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  轻松获得具有 1-磺酰基环丙烷-1-羧酸甲酯部分的双环 Sultam

  摘要：

  N-(2,3-二溴丙基)-和 N-(3,4-二溴丁基)(甲氧基羰基)甲磺酰苯胺在 DMF 中用碳酸钾处理后得到甲基 3-芳基-2,2-二氧-2-硫杂-3-氮杂双环[n.1.0] 烷烃-1-羧酸盐的产率范围为 54% 至 84%（10 个实例）。通过用(氯磺酰基)乙酸甲酯磺酰化N-链烯基苯胺并随后溴化来获得起始材料。对于 N-烯基苯胺（10 个实例，60-77% 的产率），已经开发出一种采用 2-硝基苯磺酰基取代基作为保护基团和活化基团的高效新合成方法。通过用硝酸铈 (IV) 铵处理，可以很容易地从 sultam 氮原子上去除 4-甲氧基苯基 (PMP) 基团。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900113

文献信息

• A 5 + 1 Protic Acid Assisted Aza-Pummerer Approach for Synthesis of 4-Chloropiperidines from Homoallylic Amines
  作者：Rene Ebule、Sagar Mudshinge、Michael H. Nantz、Mark S. Mashuta、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03162

  日期：2019.3.15

  We report that HCl·DMPU induces the formation of (thiomethyl)methyl carbenium ion from DMSO under mild conditions. Homoallylic amines react with this electrophile to generate 4-chloropiperidines in good yields. The method applies to both aromatic and aliphatic amines. The use of HCl·DMPU as both non-nucleophilic base and chloride source constitutes an environmentally benign alternative for piperidine

  我们报告说，在温和的条件下，HCl·DMPU可以诱导DMSO生成（硫代甲基）甲基碳正离子。均烯丙基胺与该亲电试剂反应生成4-氯哌啶，收率良好。该方法适用于芳族和脂族胺。使用HCl·DMPU作为非亲核碱和氯化物来源，是哌啶形成的一种环境友好的替代方法。该反应具有广泛的底物范围，并且该条件提供了具有高官能团耐受性和可扩展性的良好化学产率。
• Intramolecular nitration–aminocarbonylation of unactivated olefins: metal-free synthesis of γ-lactams
  作者：Dong Chen、Meishan Ji、Chen Zhu

  DOI：10.1039/c9cc03736e

  日期：——

  Disclosed herein is a novel, metal-free synthesis of γ-lactams through the radical-mediated nitration–aminocarbonylation of unactivated olefins. The reaction is initiated by a nitro radical generated from the homolysis of tert-butyl nitrite. The intramolecular cyanamide serves as the aminocarbonylating reagent. This protocol offers an environment-benign method to produce the synthetically valuable

  本文公开了一种通过自由基介导的未活化烯烃的硝化-氨基羰基化而新颖，无金属的γ-内酰胺合成方法。该反应由亚硝酸叔丁酯均解产生的硝基自由基引发。分子内氰酰胺用作氨基羰基化试剂。该协议提供了一种环境友好的方法来生产具有合成价值的硝基甲基取代的γ-内酰胺。
• Cobalt-Catalyzed Multicomponent Carbonylation of Olefins: Efficient Synthesis of β-Perfluoroalkyl Imides, Amides, and Esters
  作者：Yaxin Wang、Peng Wang、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1021/acscatal.3c00771

  日期：2023.5.19

  multicomponent 1,2-perfluoroalkylation carbonylation of alkenes has been developed. This protocol allows the synthesis of β-perfluoroalkyl-substituted amides, esters, and related derivatives using olefins, carbon monoxide, commercially accessible perfluoroalkyl iodides, and a variety of nucleophiles including low nucleophilic amides and urea derivatives in a one-pot manner. As an example, readily available

  已经开发了一种通用且广泛适用的钴催化的烯烃多组分 1,2-全氟烷基化羰基化反应。该协议允许使用烯烃、一氧化碳、市售全氟烷基碘化物和各种亲核试剂（包括低亲核酰胺和尿素衍生物）以一锅方式合成 β-全氟烷基取代的酰胺、酯和相关衍生物。例如，可以利用现成的三氟碘甲烷形成药学相关的 β-三氟甲基化酰胺。为了展示应用潜力，将全氟烷基化羰基化工艺应用于选定的现有药物和生物活性分子。
• Synthesis of Polysubstituted Pyrroles via Pd-Catalyzed Oxidative Alkene C–H Bond Arylation and Amination
  作者：Jia Zheng、Liangbin Huang、Chuyu Huang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo502414w

  日期：2015.1.16

  A novel Pd(II)-catalyzed oxidative approach to construct polysubstituted pyrroles from N-homoallylicamines and arylboronic acids was developed. This transformation is supposed to proceed through cascade formation of C-C and C-N bonds via oxidative arylation of unactive alkenes, followed by intramolecular aza-Wacker cyclization.
• US6906069B1
  申请人：——

  公开号：US6906069B1

  公开（公告）日：2005-06-14