3-iodobenzaldehyde oxime | 34158-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-iodobenzaldehyde oxime
• 英文别名: Benzaldehyde, 3-iodo-, oxime；N-[(3-iodophenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 34158-74-2
• 化学式: C₇H₆INO
• 分子量: 247.035
• InChiKey: OICWFLFKJWZKBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodobenzaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.59 g的产率得到N-hydroxy-3-iodobenzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  立体特异性1，4-金属酸盐移位可实现酮肟的立体收敛合成。

  摘要：

  本文报道了用于由肟氯化物和芳基硼​​酸合成单几何型酮肟的立体有规的1,4-金属盐重排。该策略在温和的反应条件下具有宽泛的底物范围和出色的立体选择性。与常规方法相比，可以选择性地并且排他地获得不对称二芳基肟的每种构型以及芳基烷基酮肟的热力学上较不稳定的Z异构体。一类未开发的分子，不对称二芳基肟和芳基烷基肟的Z异构体的反应性使得能够有效地获得具有单一构型的相应异喹啉，异喹啉N-氧化物和酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201906057
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.15h， 以59%的产率得到3-iodobenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  醛-肟转化的一种通用的绿色机械化学途径。

  摘要：

  探索了使用羟胺和NaOH进行醛-肟转化的稳健，简便和无溶剂的机械化学途径。该方法适用于装饰有一系列取代基的芳族和脂族醛。

  DOI：

  10.1039/c2cc36315a

文献信息

• A versatile and green mechanochemical route for aldehyde–oxime conversions
  作者：Christer B. Aakeröy、Abhijeet S. Sinha、Kanishka N. Epa、Christine L. Spartz、John Desper

  DOI：10.1039/c2cc36315a

  日期：——

  A robust, facile and solvent-free mechanochemical path for aldehyde-oxime transformations using hydroxylamine and NaOH is explored; the method is suitable for aromatic and aliphatic aldehydes decorated with a range of substituents.

  探索了使用羟胺和NaOH进行醛-肟转化的稳健，简便和无溶剂的机械化学途径。该方法适用于装饰有一系列取代基的芳族和脂族醛。
• Electrochemical Synthesis of Isoxazolines: Method and Mechanism
  作者：Samuel D. L. Holman、Alfie G. Wills、Neal J. Fazakerley、Darren L. Poole、Diane M. Coe、Leonard A. Berlouis、Marc Reid

  DOI：10.1002/chem.202103728

  日期：2022.3

  Isoxazolines without the [3+2]: An electrochemical method for the synthesis of isoxazoline cores is presented. Both aryl and more challenging alkyl aldoximes are converted to the desired isoxazoline through an electrochemically enabled regio- and diastereoselective reaction with electron-deficient alkenes. Supporting analyses from kinetic (time-course) modelling and density functional theory support

  不含 [3+2]的异恶唑啉：提出了一种用于合成异恶唑啉核的电化学方法。芳基醛肟和更具挑战性的烷基醛肟通过与缺电子烯烃的电化学区域和非对映选择性反应转化为所需的异恶唑啉。来自动力学（时间过程）建模和密度泛函理论的支持分析支持逐步的、自由基介导的机制，并折扣假设参与闭壳 [3+2] 环加成途径。
• Synthesis of 4,5-dihydroisoxazole derivatives of maleopimaric acid by 1,3-dipolar cycloaddition reaction between its allyl derivatives and aromatic nitrile oxides
  作者：Guzel F. Vafina、Alfiya A. Mukhamed’yanova、Marina D. Khanova、Leonid V. Spirikhin

  DOI：10.1007/s10593-018-2352-5

  日期：2018.8

  pharmacologically active compounds among 4,5-dihydrooxazole derivatives of maleopimaric acid, we studied for the first time the reaction between allyl-substituted maleopimaric acid derivatives and aromatic nitrile oxides that were generated from oximes by oxidation with sodium hypochlorite with or without ultrasonication of the biphasic system. The reaction occurred under mild conditions and regiospecifically

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• Discovery of 3-Amino-4-Chlorophenyl P1 as a novel and potent benzamidine mimic via solid-phase synthesis of an isoxazoline library
  作者：Patrick Y.S. Lam、Jessica J. Adams、Charles G. Clark、W.Jason Calhoun、Joseph M. Luettgen、Robert M. Knabb、Ruth R. Wexler

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00130-6

  日期：2003.5

  In an effort to identify orally bioavailable factor Xa inhibitors, two isoxazolines libraries were prepared to scan for novel P1 ligands. From this work, 4-chloro-3-aniline was identified as a novel and potent benzamidine mimic. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] PYRROLIDINONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF NF KAPPA B INDUCING KINASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINONE UTILES COMME INHIBITEURS DE LA KINASE D'INDUCTION DE NF-KB
  申请人：[en]JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2023217906A1

  公开（公告）日：2023-11-16

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I) that inhibit NIK and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using the same. These compounds and pharmaceutical compositions are useful for preventing or treating diseases such as inflammatory disorders and autoimmune disorders.