苯丙醛,a-1,3-二噻戊环-2-亚基-b-羰基- | 134129-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯丙醛,a-1,3-二噻戊环-2-亚基-b-羰基-
• 英文名称: 2-(1,3-Dithiolan-2-ylidene)-3-oxo-3-phenylpropanal
• CAS: 134129-41-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S₂
• 分子量: 250.342
• InChiKey: FPSWWHXDHSAUCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙醛,a-1,3-二噻戊环-2-亚基-b-羰基- 、 4-氟苯胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-(4-fluorophenylimino)-propiophenone
  参考文献：
  名称：

  Rudorf, Wolf-Dieter; Koeditz, Jens; Henze, Nadja, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 107, # 1-4, p. 87 - 98

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1-phenylpropan-1-one 在 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到苯丙醛,a-1,3-二噻戊环-2-亚基-b-羰基-
  参考文献：
  名称：

  电子不足的苯甲酰丙酮的Friedel-Crafts耦合，可通过远程电子效应进行调节

  摘要：

  酸催化亲电取代C-C键，通常被称为Friedel-Crafts反应，以表彰其发现者，是一个多世纪以来有机化学中最有用的反应之一。但是，Friedel-Crafts反应不能在具有强吸电子基团（如酰基）的苯环上发生，该基团使芳环失活，成为亲电取代基，仍然是一个主要挑战。在此，通过苯甲酰丙酮衍生物前体的铜催化的分子内需氧氧化酰化，证明了在苯环上彼此邻位的位置带有两个酰基的萘醌和1，3-茚满二酮的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01371

文献信息

• A Convenient Preparation of 2-Aroyl-3,3-bis(alkylsulfanyl)acrylaldehydes and Their Application in the Synthesis of 5-Aroyl-2-oxo-1,2-dihydro-2-pyridinecarbonitriles
  作者：Chittoorthekkathil V. Asokan、Engoor R. Anabha

  DOI：10.1055/s-2005-918491

  日期：——

  The reaction of aroylketene dithioacetals 1 with Vilsmeier-Haack reagent, prepared from POCl3 and DMF, under mild conditions gave 2-aroyl-3,3-bis(alkylsulfanyl)acrylaldehydes 2 in excellent yields. Cyclization of 2-[2-aroyl-3,3-bis(methylsulfanyl)-2-propylidene]malononitriles 3, derived from 2 and malononitrile, in the presence of concentrated hydrochloric acid in tertiary butanol afforded 2-pyridone derivatives 4.

  对芳酰基烯二硫乙酯1与由POCl3和DMF制备的Vilsmeier-Haack试剂在温和条件下反应，得到了优良产率的2-芳酰基-3,3-双(烷基硫基)丙烯醛2。由2和马来腈衍生的2-[2-芳酰基-3,3-双(甲基硫基)-2-丙烯基]马来腈3在浓盐酸和叔丁醇存在下环化，得到2-吡啶酮衍生物4。
• Rudolf, Wolf-Dieter; Koeditz, Jens; Tersakian, Ani, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 4, p. 387 - 394
  作者：Rudolf, Wolf-Dieter、Koeditz, Jens、Tersakian, Ani、Chatterjee, Swapan Kumar

  DOI：——

  日期：——
• Friedel–Crafts Coupling of Electron-Deficient Benzoylacetones Tuned by Remote Electronic Effects
  作者：Hongmei Luo、Ling Pan、Xianxiu Xu、Qun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01371

  日期：2015.8.21

  electrophilic substitutions and remains a major challenge. Herein, the synthesis of naphthoquinones and 1,3-indandiones, bearing two acyl groups at positions ortho to each other on a benzene ring, are demonstrated by means of copper-catalyzed intramolecular aerobic oxidative acylation of benzoylacetone derivative precursors. This unusual Friedel–Crafts reaction reveals a new activation mode for the

  酸催化亲电取代C-C键，通常被称为Friedel-Crafts反应，以表彰其发现者，是一个多世纪以来有机化学中最有用的反应之一。但是，Friedel-Crafts反应不能在具有强吸电子基团（如酰基）的苯环上发生，该基团使芳环失活，成为亲电取代基，仍然是一个主要挑战。在此，通过苯甲酰丙酮衍生物前体的铜催化的分子内需氧氧化酰化，证明了在苯环上彼此邻位的位置带有两个酰基的萘醌和1，3-茚满二酮的合成。
• Rudorf, Wolf-Dieter; Koeditz, Jens; Henze, Nadja, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 107, # 1-4, p. 87 - 98
  作者：Rudorf, Wolf-Dieter、Koeditz, Jens、Henze, Nadja、Teraskian, Ani

  DOI：——

  日期：——