N-dodecyl-N-methyldodecanamide | 54571-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-dodecyl-N-methyldodecanamide
• CAS: 54571-60-7
• 化学式: C₂₅H₅₁NO
• 分子量: 381.686
• InChiKey: SRYGMHMUWFCTHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-十二烷基甲胺 、 dodecyl thiolaurate 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以14%的产率得到N-dodecyl-N-methyldodecanamide
  参考文献：
  名称：

  硫酯与胺在水中反应的疏水作用和底物特异性

  摘要：

  研究了烷基硫酯与烷基胺在水中的酰胺化反应中疏水作用的程度。产物的产率主要取决于胺的烷基。例如，S-十二烷基硫代酸酯与十二烷基胺的反应收率良好，而与环己胺、哌啶和二丙胺的反应则没有发生。研究了正烷基胺链长的影响以表明存在疏水作用。酰胺的产率也次要取决于硫酯的烷基，但影响比胺小。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100143

文献信息

• Hydrophobic Effect and Substrate Specificity in Reaction of Thioester and Amine in Water
  作者：Atsushi Torihata、Chiaki Kuroda

  DOI：10.1246/bcsj.20100143

  日期：2010.12.15

  extent of hydrophobic effect in amidation reaction of alkyl thioester with alkylamine in water was studied. The yield of the products was primarily dependent on the alkyl group of amine. For example, the reaction of S-dodecyl dodecanethioate with dodecylamine proceeded in good yield, while the reaction did not occur with cyclohexylamine, piperidine, and dipropylamine. The effect of chain length of n-alkylamine

  研究了烷基硫酯与烷基胺在水中的酰胺化反应中疏水作用的程度。产物的产率主要取决于胺的烷基。例如，S-十二烷基硫代酸酯与十二烷基胺的反应收率良好，而与环己胺、哌啶和二丙胺的反应则没有发生。研究了正烷基胺链长的影响以表明存在疏水作用。酰胺的产率也次要取决于硫酯的烷基，但影响比胺小。