3,6-Dihydroxy-cumarin | 3450-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,6-Dihydroxy-cumarin
• 英文别名: 3,6-dihydroxy-chromen-2-one；3,6-dihydroxy-coumarin；3,6-Dihydroxy-2H-1-benzopyran-2-one；3,6-dihydroxychromen-2-one
• CAS: 3450-80-4
• 化学式: C₉H₆O₄
• 分子量: 178.144
• InChiKey: IADQNUWKOYYAFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-Dihydroxy-cumarin 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3-(2,5-dihydroxy-phenyl)-2-hydroxy-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Neubauer; Flatow, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1907, vol. 52, p. 392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(2,5-dimethoxybenzylidene)-2-methyloxazol-5(4H)-one 在 盐酸 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,6-Dihydroxy-cumarin
  参考文献：
  名称：

  3-羟基香豆素衍生物的抗氧化性能。

  摘要：

  通过3-芳基-2-羟基丙烯酸衍生物与三溴化硼的反应合成了一系列羟基化的3-羟基香豆素。他们评估了它们清除2，2-二苯基-1-吡啶并肼基，超氧阴离子基，羟基和亚硝酸根阴离子以及抑制铜诱导的人LDL过氧化的能力。根据理化结果，确定在C-6和C-7位置上羟基化的化合物是该系列中最活跃的，具有与槲皮素和维生素C相当的抗氧化能力。这些化合物在形成时会形成邻-和对-醌型衍生物清除自由基，可作为药理研究的新先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.066

文献信息

• Erlenmeyer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 337, p. 267
  作者：Erlenmeyer

  DOI：——

  日期：——
• [DE] VERWENDUNG VON 3-HYDROXYCUMARIN-DERIVATEN<br/>[EN] USE OF 3-HYDROXYCOUMARIN DERIVATIVES<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE 3-HYDROXYCOUMARINE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2007012379A2

  公开（公告）日：2007-02-01

  [EN] The invention relates to the use of 3-hydroxylcoumarin derivatives of general formula (I) or the physiologically acceptable salts thereof or a preparation containing at least one compound of formula (I), wherein R₁ to R₄ can be the same or different and are selected from -H, -OH, -OA, -A, -OCOA, R₁ and R₂ together can be methylene dioxy or ethylene dioxy, and A represents alkyl or R-substituted alkyl radical, phenyl or R-substituted phenyl radical, for improving the general state of the skin, and for the prophylaxis and/or treatment of skin diseases, especially hyperpigmentation.
  [FR] Utilisation de dérivés de 3-hydroxycoumarine de formule générale (I) ou de sels physiologiquement acceptables desdits dérivés, ou d'une préparation contenant au moins un composé de formule (I) dans laquelle R₁ à R₄ peuvent être identiques ou différents et choisis parmi -H, -OH, -OA, -A, -OCOA, R₁ et R₂ peuvent être ensemble -méthylènedioxy ou -éthylènedioxy, A représente alkyle ou un radical alkyle à substitution R, phényle ou un radical phényle à substitution R, pour la prophylaxie et l'amélioration de l'état général de la peau et / ou pour le traitement de maladies de la peau, en particulier de l'hyperpigmentation.
  [DE] Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von 3-Hydroxylcumarin-Derivaten der allgemeinen Formel (I) oder deren physiologisch unbedenklichen Salze oder einer Zubereitung enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel (I), wobei R₁ bis R₄ gleich oder verschieden sein können und ausgewählt aus -H, -OH, -OA, -A, -OCOA, R₁ und R₂ zusammen können -methylendioxy oder -ethylendioxy sein, A Alkyl oder R-substituiertes Alkylradikal, Phenyl oder R-substituiertes Phenylradikal zur Prophylaxe, Verbesserung des allgemeinen Hautzustandes und/oder Behandlung von Hautkrankheiten, insbesondere Hyperpigmentierung.