5-chloropentyl methanesulfonate | 4337-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 5-chloropentyl methanesulfonate
• 英文别名: 5-Chloropentyl-methansulfonat；5-Chlorpentyl-methansulfonat；methanesulfonic acid-(5-chloro-pentyl ester)；Methansulfonsaeure-(5-chlor-pentylester)；1-Chlor-5-methansulfonyloxy-pentan
• CAS: 4337-21-7
• 化学式: C₆H₁₃ClO₃S
• 分子量: 200.686
• InChiKey: HLJZQEORIAZSMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloropentyl methanesulfonate 在 potassium fluoride 、 二乙二醇 作用下， 生成 1-氯-5-氟戊烷
  参考文献：
  名称：

  烷基和取代烷基甲磺酸盐的制备和一些裂解反应：氟化物、碘化物和硫氰酸盐的合成

  摘要：

  合成了具有代表性的甲磺酸酯，并裂解形成相应的氟化物、碘化物和硫氰酸酯。从这项工作中开发了一种方便的实验室程序，用于将醇转化为氟化物。

  DOI：

  10.1139/v56-099
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 、 甲基磺酰氯 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 3.0h， 生成 5-chloropentyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses from 4-chlorotetrahydropyran

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00803a007

文献信息

• Nonclassical Antimetabolites XXIII
  作者：B.R. Baker、Graham D.F. Jackson、Girish B. Chheda

  DOI：10.1002/jps.2600541112

  日期：1965.11

  1- (5′-Hydroxypentyl)uracil (XI) was synthesized by alkylation of uracil with 5-chloropentyl p -nitrobenzoate (XIII), followed by removal of the p -nitrobenzoyl blocking group with methanolic n -butylamine. The phosphate ester (XIV) was prepared from XI with polyphosphoric acid at 60°. When assayed as an inhibitor of thymidylate synthetase, XIV required a concentration 60 times that of the substrate

  通过用5-氯戊基对硝基苯甲酸酯（XIII）使尿嘧啶烷基化，然后用甲醇性正丁胺除去对硝基苯甲酰基保护基，来合成1-（5'-羟基戊基）尿嘧啶（XI）。由XI与多磷酸在60°下制备磷酸酯（XIV）。当测定为胸苷酸合成酶的抑制剂时，XIV所需浓度为底物2'-脱氧尿苷酸的60倍，才能产生50％的抑制作用。结合先前的结果，即5-氟-2'-脱氧尿苷酸（V）的抑制剂是5-氟-2'-脱氧尿苷（IV）的90,000倍，这些最新结果表明，磷酸酯基团对结合的贡献更大胸苷酸合成酶比2'-脱氧核糖基部分的其他两个氧化功能更强。
• Heterobifunctional Ligase Recruiters Enable pan-Degradation of Inhibitor of Apoptosis Proteins
  作者：Yuen Lam Dora Ng、Aleša Bricelj、Jacqueline A. Jansen、Arunima Murgai、Kirsten Peter、Katherine A. Donovan、Michael Gütschow、Jan Krönke、Christian Steinebach、Izidor Sosič

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01817

  日期：——

  Proteolysis targeting chimeras (PROTACs) represent a new pharmacological modality to inactivate disease-causing proteins. PROTACs operate via recruiting E3 ubiquitin ligases, which enable the transfer of ubiquitin tags onto their target proteins, leading to proteasomal degradation. However, several E3 ligases are validated pharmacological targets themselves, of which inhibitor of apoptosis (IAP) proteins

  蛋白水解靶向嵌合体（PROTAC）代表了一种灭活致病蛋白的新药理学方式。 PROTAC 通过招募 E3 泛素连接酶来发挥作用，从而将泛素标签转移到其目标蛋白上，从而导致蛋白酶体降解。然而，几种 E3 连接酶本身就是经过验证的药理学靶点，其中凋亡抑制剂 (IAP) 蛋白被认为可用于癌症治疗。在这里，我们报告了三个系列的异双功能 PROTAC，它们由与 von Hippel-Lindau 或 cereblon 招募配体连接的 IAP 拮抗剂组成。相互劫持 E3 连接酶会导致细胞 IAP 的有效、快速和优先消耗。此外，这些化合物可引起 X 染色体连接的 IAP 完全敲低，这在单价和同二价 IAP 拮抗剂中很少观察到。在细胞测定中，命中降解剂9 的表现优于拮抗剂，并显示出对癌细胞活力的有效抑制作用。本文公开的异质PROTAC是促进IAP生物学作用研究的有价值的工具，并将刺激针对E3靶向疗法的进一步努力。
• Process for preparing haloketo acid derivatives
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0441371A1

  公开（公告）日：1991-08-14

  Process for preparing haloketo acid derivatives [I]: wherein R is H or C₁₋₆ alkyl, and X is a chlorine or bromine, which comprises reacting β-oxo-acid ester [II]: wherein R¹ is C₁₋₆ alkyl, R² is C₁₋₅ alkyl or OR³ (R³ is C₁₋₆ alkyl), and X is the same as above, with nitrosating agent [IV]:         ONOR⁴   [IV] wherein R⁴ is H, alkyl, halogen or SO₃H to give 7-halo-2-hydroxyiminoheptanoic acid ester [III]: wherein R¹ and X are the same as above, followed by reacting the product with aldehyde or ketone; and intermediates therefor, and process for preparing said intermediates. Said haloketo acid derivatives are useful as intermediate for synthesis of cilastatin, which is useful as medicament, especially as dehydropeptidase inhibitor.

  卤酮酸衍生物的制备工艺 [I]： 其中 R 是 H 或 C₁₋₆烷基，X 是氯或溴，包括使 β-氧代酸酯[II]反应： 其中 R¹ 是 C₁₋₆烷基，R² 是 C₁₋₅烷基或 OR³（R³ 是 C₁₋₆烷基），X 同上： ONOR⁴ [IV]. 其中 R⁴ 是 H、烷基、卤素或 SO₃H，得到 7-卤代-2-羟基亚氨基庚酸酯 [III]： 其中 R¹ 和 X 与上述相同，然后将产物与醛或酮反应；及其中间体，以及制备上述中间体的工艺。上述卤酮酸衍生物可用作合成西司他丁的中间体，西司他丁可用作药物，特别是脱氢肽酶抑制剂。
• METHOD FOR PURIFYING PYRUVIC ACID COMPOUNDS
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0937703A1

  公开（公告）日：1999-08-25

  The present invention is directed to a method for purifying pyruvic acid compounds, which method comprises reacting a pyruvic acid compound of general formula (I): wherein R1 is an optionally substituted lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group, and R2 is a lower alkyl group, with a bisulfite of general formula (II):         MHSO3     (II) wherein M is NH4 or an alkali metal, to give a bisulfite adduct of the pyruvic acid compound and then decomposing the adduct with an acid. According to the present invention, pyruvic acid compounds can be purified by simple and easy procedures without using purification techniques such as distillation or column chromatography, and the above method is advantageous as a process for the production on an industrial scale.

  本发明涉及一种纯化丙酮酸化合物的方法，该方法包括使通式(I)的丙酮酸化合物反应： 其中 R1 是任选取代的低级烷基、低级烯基、低级炔基、环烷基、芳基或杂环基，R2 是低级烷基，与通式（II）的亚硫酸氢盐反应： MHSO3 (II) 其中 M 为 NH4 或碱金属，以得到丙酮酸化合物的亚硫酸氢盐加合物，然后用酸分解该加合物。根据本发明，丙酮酸化合物可以通过简单易行的程序进行纯化，而无需使用蒸馏或柱层析等纯化技术，上述方法作为一种工业规模的生产工艺是非常有利的。
• YAMAMOTO, KOJI;FUJITA, MASANOBU;TABASHI, KEIZO;KAWASHIMA, YOICHI;KATO, EI+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, 919-935
  作者：YAMAMOTO, KOJI、FUJITA, MASANOBU、TABASHI, KEIZO、KAWASHIMA, YOICHI、KATO, EI+

  DOI：——

  日期：——