N,N',N'',N'''-Tetratosyl-2,6,9,13-tetraaza<14>paracyclophane | 148873-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N',N'',N'''-Tetratosyl-2,6,9,13-tetraaza<14>paracyclophane
• 英文别名: N,N',N'',N'''-tetrakistosyl-2,6,9,13-tetraaza<14>paracyclophane；3,7,10,14-Tetrakis-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,7,10,14-tetrazabicyclo[14.2.2]icosa-1(18),16,19-triene
• CAS: 148873-87-4
• 化学式: C₄₄H₅₂N₄O₈S₄
• 分子量: 893.183
• InChiKey: AKPQBOJQIQPJGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N',N'',N'''-Tetratosyl-2,6,9,13-tetraaza<14>paracyclophane 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 生成 2,6,9,13-tetraaza[14]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  磷酸根阴离子与N-官能化聚氮杂[n]对环环烷相互作用的研究：N-甲基化的作用。

  摘要：

  描述了N，N'，N''，N'''-四甲基-2,6,9,13-四氮杂[14]对环环烷（B323Me（4））与核苷酸和无机磷酸盐的合成和相互作用。一种简单的方法用于定义热力学选择性。B323Me4与ATP的相互作用已通过（1）H，（31）P NMR和分子力学进行了监测，排除了pi堆积相互作用参与的可能性。结果表明，N-甲基化伴随着所产生的大环与ATP相互作用的强烈增加。

  DOI：

  10.1039/b315717b
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二(3-氨丙基)乙基乙胺 在 sodium hydroxide 、 Cs₂O₃ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N,N',N'',N'''-Tetratosyl-2,6,9,13-tetraaza<14>paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of polyaza[n]paracyclophanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00069a049

文献信息

• Polyaza[n]paracyclophanes as synthetic models of Zn containing enzymes. The role of a non coordinated nitrogen atom in the proximity of the metal
  作者：Belen Altava、M.Isabel Burguete、Santiago V. Luis、Juan F. Miravet、Enrique García-España、Victor Marcelino、Conxa Soriano

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00144-0

  日期：1997.3

  2,6,9,13-Tetraaza[14]paracyclophane (3, B323) represents a simple model for Zn containing enzymes like HCAII which possess additional reactive groups in the proximity of the metal center. The Zn2+.3 complex shows notable catalytic activity for the hydrolysis of p-nitrophenyl acetate. Structural modifications of 3 which affect to the non coordinated nitrogen atom greatly modify the catalytic activity

  2,6,9,13-四氮杂[14]对环phane（3，B323）代表了含锌酶（如HCAII）的简单模型，该酶在金属中心附近具有其他反应性基团。Zn 2+。3配合物显示出对乙酸对硝基苯酯水解的显着催化活性。影响非配位氮原子的3的结构修饰极大地改变了受体的催化活性。
• Polyazacyclophanes. 2,6,9,13-Tetraaza[14] paracyclophane as a cationic and anionic receptor
  作者：Antonio Andrés、M. Isabel Burguete、Enrique García-España、Santiago V. Luis、Juan F. Miravet、Conxa Soriano

  DOI：10.1039/p29930000749

  日期：——

  The synthesis and characterization of the new azacyclophane, 2,6,9,13-tetraaza[14]paracyclophane, is described. The acid-base behaviour and the metal and anion coordination capabilities of this compound have been studied by potentiometry at 298.15 K in 0.15 mol dm-3 NaClO4, as well as by H-1 and C-13 NMR spectroscopy. The protonation patterns show stabilization effects produced by the presence of the aromatic ring. The aromatic spacer prevents simultaneous involvement of all four nitrogens in the coordination to the metal ions Cu2+ and Zn2+. Stable mono-hydroxylated species have been detected for both metal ions. The triprotonated species is the main one over a wide pH range around neutrality making this ligand a good coordinating agent for such anionic species as ATP4- and P2O74-. Formation of complexed anionic species with degrees of protonation varying from three to six has been detected.
• An efficient synthesis of polyaza[n]paracyclophanes
  作者：Andrea Bencini、M. Isabel Burguete、Enrique Garcia-Espana、Santiago V. Luis、Juan F. Miravet、Conxa Soriano

  DOI：10.1021/jo00069a049

  日期：1993.8
• Studies on the interaction of phosphate anions with N-functionalised polyaza[n]paracyclophanes: the role of N-methylation
  作者：M Teresa Albelda、Juan C. Frías、Enrique García-España、Santiago V. Luis

  DOI：10.1039/b315717b

  日期：——

  The synthesis and interaction of N,N',N'',N'''-tetramethyl-2,6,9,13-tetraaza[14]paracyclophanes (B323Me(4)) with nucleotides and inorganic phosphates is described. An easy methodology is used to define thermodynamic selectivity. The interaction of B323Me4 and ATP has been monitored by (1)H, (31)P NMR and by molecular mechanics, ruling out the possibility of the participation of pi-stacking interactions

  描述了N，N'，N''，N'''-四甲基-2,6,9,13-四氮杂[14]对环环烷（B323Me（4））与核苷酸和无机磷酸盐的合成和相互作用。一种简单的方法用于定义热力学选择性。B323Me4与ATP的相互作用已通过（1）H，（31）P NMR和分子力学进行了监测，排除了pi堆积相互作用参与的可能性。结果表明，N-甲基化伴随着所产生的大环与ATP相互作用的强烈增加。