2-(Sulfidocarbothioylamino)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(Sulfidocarbothioylamino)acetate
• 英文别名: 2-(sulfidocarbothioylamino)acetate
• 化学式: C₃H₃NO₂S₂
• 分子量: 149.194
• InChiKey: PDQXSLJFPJSYBF-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Sulfidocarbothioylamino)acetate 以 水 为溶剂， 生成 甘氨酸离子
  参考文献：
  名称：

  二硫代氨基甲酸酯的酸分解机理。2.分子内一般酸催化的效率。

  摘要：

  研究了乙二（二硫代氨基甲酸酯）（EbisDTC）和甘氨酸二硫代羧酸酯（glyDTC）在25°C的水中H（o）-5至pH 5的酸分解作用。根据LFER计算出所有相关物种的酸解离常数以及pH值曲线。根据反应性物种的母体胺的pK（a），两种化合物都通过二硫代氨基甲酸酯阴离子和两性离子中间体分解。glyDTC阴离子的羧酸共轭酸的分子间N质子化速率常数为12.6 M（-）（1）s（-）（1），比CN分解慢。该物质还通过分子内一般酸催化的机理裂解，其中N质子化的速率常数为（7.1 +/- 4.2）x 10（3）s（-）（1），质子转移步骤的效率通过有效摩尔比测量为（5.6 +/- 3。3）x 10（2）M。EbisDTC阴离子的二硫代氨基甲酸共轭酸的酸分解通过快速的N质子化和较慢的CN分解而进行。分子内一般酸的催​​化速率常数为（8.2 +/- 2.8）x 10（6）s（-）（1），但是这种快速质子转移的效率仅为（14

  DOI：

  10.1021/jo981382i