N-[4-(methylthio)phenyl]ethylsulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(methylthio)phenyl]ethylsulfonamide
• 英文别名: N-(4-methylsulfanylphenyl)ethanesulfonamide
• 化学式: C₉H₁₃NO₂S₂
• mdl: MFCD20356069
• 分子量: 231.34
• InChiKey: NSVAHNUROBXNLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基茴香硫醚 、 乙硫醇 以 甲苯 为溶剂， 以26 %的产率得到N-[4-(methylthio)phenyl]ethylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] LIGHT SULFONAMIDE SYNTHESIS REACTION
  [FR] RÉACTION DE SYNTHÈSE DE SULFONAMIDE LÉGER
  [JA] 光スルホンアミド合成反応

  摘要：

  本发明提供了一种磺酰胺衍生物的生产工艺，在光照射下，具有硝基的化合物与具有硫醇基的化合物反应生成磺酰胺衍生物。

  公开号：

  WO2023120292A1

文献信息

• Photoreaction of nitrobenzene derivatives with alkyl thiols giving sulfonamides and derivatives
  作者：Hideya Yuasa、Tomohiro Yube、Takashi Kanamori

  DOI：10.1080/10426507.2023.2195651

  日期：2023.9.2

  atom. The photoreaction by-produced p-sulfanyl, aniline, and o-sulfonyl derivatives presumably through SRN1 mechanism from the p-substituted nitrobenzene, photo-desulfonylation, and photo-Fries rearrangement from the sulfonamide, respectively. Discovery of this photoreaction will expand the scope of the chemistry of nitro and thiol compounds, since the sulfonamides are expected to find extensive applications

  摘要 在这里，我们偶然发现硝基苯衍生物与烷基硫醇的光照射在不添加其他试剂的情况下以低产率产生磺酰胺。我们提出了一种新的光反应机理，其中光激发的硝基苯双自由基从HS中夺取一个氢原子，生成的硫基自由基与硝基中的氮原子发生偶联，硝基中的两个氧原子转移到硫原子。光反应副产物对硫酰基、苯胺和邻磺酰基衍生物可能是通过 S RN 1 机制从p分别是磺酰胺的-取代硝基苯、光脱磺酰化和光弗赖斯重排。这种光反应的发现将扩大硝基和硫醇化合物的化学范围，因为磺酰胺有望得到广泛的应用。