3,5-bis(Trifluoromethyl)benzyl 2-((5'R*,7a'S*)-7a'-isobutyltetrahydro-1'H-spiro[cyclohexane-1,3'-pyrrolo[1,2-c]oxazol]-5'-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(Trifluoromethyl)benzyl 2-((5'R*,7a'S*)-7a'-isobutyltetrahydro-1'H-spiro[cyclohexane-1,3'-pyrrolo[1,2-c]oxazol]-5'-yl)acetate
• 英文别名: [3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl 2-[(5R,7aS)-7a-(2-methylpropyl)spiro[1,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-3,1'-cyclohexane]-5-yl]acetate
• 化学式: C₂₆H₃₃F₆NO₃
• 分子量: 521.543
• InChiKey: UELVPSNUTYGCCJ-GGAORHGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-di(trifluoromethyl)benzyl acrylate 、 在 lithium phosphate 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 以65%的产率得到3,5-bis(Trifluoromethyl)benzyl 2-((5'R*,7a'S*)-7a'-isobutyltetrahydro-1'H-spiro[cyclohexane-1,3'-pyrrolo[1,2-c]oxazol]-5'-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  空间拴系方法可实现钯催化的伯氨基醇的C–H活化

  摘要：

  脂肪族伯胺是合成高阶含氮分子所必需的一类化学原料，通常在生物活性化合物和药物中发现。构造复杂胺的新方法仍然是合成化学家不断面临的挑战。在这里，我们概述了一般的钯催化的氨基醇（一类重要的小分子）中的脂肪族CH键的功能化策略。该策略的核心是将催化不相容的伯氨基醇暂时转化为受阻仲胺，这些仲胺能够进行空间上促进的钯催化的C–H活化。此外，胺和催化剂之间的氢键增强了钯周围的相互作用，并使脂族胺取代基以理想的几何构型进行C–H活化。这种催化方法将简单，易于获得的胺直接转化为高度取代的，功能集中的和结构多样的产物，并且可以简化生物学上重要的含胺分子的合成。

  DOI：

  10.1038/nchem.2367