(S)-3-(4-((4-(morpholinomethyl)benzyl)oxy)-1-oxoisoindolin-2-yl)piperidine-2,6-dione besylate benzenesulfonic acid | 1560678-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-((4-(morpholinomethyl)benzyl)oxy)-1-oxoisoindolin-2-yl)piperidine-2,6-dione besylate benzenesulfonic acid
• 英文别名: benzenesulfonic acid;(3S)-3-[7-[[4-(morpholin-4-ylmethyl)phenyl]methoxy]-3-oxo-1H-isoindol-2-yl]piperidine-2,6-dione
• CAS: 1560678-59-2
• 化学式: C₆H₆O₃S*C₂₅H₂₇N₃O₅
• 分子量: 607.684
• InChiKey: ZAAAADTWTMKRNF-BOXHHOBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-((4-(morpholinomethyl)benzyl)oxy)-1-oxoisoindolin-2-yl)piperidine-2,6-dione besylate benzenesulfonic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸甲酯 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (S)-3-(4-((4-(吗啉基甲基)苄基)氧基)-1-氧代异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  SALTS AND SOLID FORMS OF (S)-3-(4-((4-(MORPHOLINOMETHYL)BENZYL)OXY)-1-OXOISOINDOLIN-2-YL)PIPERIDINE-2,6-DIONE AND COMPOSITIONS COMPRISING AND METHODS OF USING THE SAME

  摘要：

  本文披露了3-(4-((4-(吗啉甲基苄氧基)-1-氧代异吲哚-2-基)哌啶-2,6-二酮)或其立体异构体的盐和固体形式。还披露了包含这些盐和固体形式的组合物以及使用方法。

  公开号：

  US20140046057A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 5-amino-4-(4-hydroxy-1-oxoisoindolin-2-yl)-5-oxopentanoate 在 四乙基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-3-(4-((4-(morpholinomethyl)benzyl)oxy)-1-oxoisoindolin-2-yl)piperidine-2,6-dione besylate benzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  公斤级单对映体 CELMoD 生产中的手性控制：伊贝多胺·BSA 的合成，第 2 部分

  摘要：

  Iberdomide ( 1 ·HCl) 是一种 cereblon E3 连接酶调节药物 (CELMoD)，正在进行临床试验，用于治疗系统性红斑狼疮 (SLE) 和复发难治性多发性骨髓瘤 (MM)。用于临床和开发活动的伊伯多胺对映选择性合成通过后期中间体伊伯多胺 BSA 盐 ( 1 ·BSA) 进行。该路线的特点是手性异谷氨酰胺和水杨醛衍生物之间进行还原胺化，形成异吲哚酮核心。倒数第二个中间体是通过苯酚与氯化苄进行烷基化制备的，需要详细了解反应参数以避免产物过度反应和伴随的立体化学消融。手性 α-酰胺戊二酰亚胺部分是由异谷氨酰胺叔丁酯部分的酸催化分子内内酰胺化构建的，具有高对映体比率 ( er ) 保留。该工艺在公斤级多批次上进行了验证，并作为伊伯多胺商业合成的基础。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00314

文献信息

• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF (S)-3-(4-((4-(MORPHOLINOMETHYL)BENZYL)OXY)-1-OXOISOINDOLIN-2-YL)PIPERIDINE-2,6-DIONE AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE FORMS THEREOF
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US20140046058A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Provided are processes for the preparation of enantiomerically enriched or enantiomerically pure 3-(4-((4-(morpholinomethyl)benzyl)oxy)-1-oxoisoindolin-2-yl)piperidine-2,6-dione, or a pharmaceutically acceptable form thereof.

  提供了制备对映体富集或对映体纯净的3-(4-((4-(吗啉甲基苄氧基)-1-氧代异吲哚-2-基)哌啶-2,6-二酮)或其药用可接受形式的过程。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF (S)-3-4-((4-(MORPHOLINOMETHYL) BENZYL)OXY)-1-OXOISOINDOLIN-2-YL) PIPERIDINE-2,6-DIONE AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE FORMS THEREOF
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：EP2882736B1

  公开（公告）日：2019-01-09
• US9309220B2
  申请人：——

  公开号：US9309220B2

  公开（公告）日：2016-04-12
• US9975872B2
  申请人：——

  公开号：US9975872B2

  公开（公告）日：2018-05-22
• SALTS AND SOLID FORMS OF (S)-3-(4-((4-(MORPHOLINOMETHYL)BENZYL)OXY)-1-OXOISOINDOLIN-2-YL)PIPERIDINE-2,6-DIONE AND COMPOSITIONS COMPRISING AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US20140046057A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Salts and solid forms of 3-(4-((4-(morpholinomethyl)benzyl)oxy)-1-oxoisoindolin-2-yl)piperidine-2,6-dione, or a stereoisomer thereof, are disclosed. Compositions comprising and methos of using the salts and solid forms are also disclosed.

  本文披露了3-(4-((4-(吗啉甲基苄氧基)-1-氧代异吲哚-2-基)哌啶-2,6-二酮)或其立体异构体的盐和固体形式。还披露了包含这些盐和固体形式的组合物以及使用方法。