2,3-dibenzoylbicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene | 1096-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,3-dibenzoylbicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene
• 英文别名: 2,3-dibenzoylnorbornadiene；(Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-diyl)bis(phenylmethanone)；(3-benzoyl-2-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl)-phenylmethanone
• CAS: 1096-50-0
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂
• 分子量: 300.357
• InChiKey: VDDCUTMLBCPIDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibenzoylbicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到2,3-Dibenzoylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Thermal transformations of cis-1,2-dibenzoylalkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01304a009
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 二苯甲酰基乙炔 以 苯 为溶剂， 生成 2,3-dibenzoylbicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  乙醛酸衍生物与芳香族化合物的脲烷基化和烷氧基化

  摘要：

  苯，甲苯，二甲苯，苯甲醚，苯酚，对乙酰苯胺和氯苯与N，N-二甲基脲-乙醛酸加合物1和6的脲基烷基化反应生成取代的N，N-二甲基氨基甲酰基-DL-苯基甘氨酸。还描述了苯与乙醛酸，乙醛酸甲酯和二甲氧基乙酸甲酯的烷氧基化反应（参见表1）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80146-4

文献信息

• Norbornadiene-Fused Heterocycles: Synthesis of 5,8-Dihydro-5,8-methanophthalazines and Regioselective Ring Cleavage and Skeletal Rearrangement of 6,7-Epoxy-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanophthalazine 2-Oxides in Trifluoroacetic Acid
  作者：Tomoshige Kobayashi、Hideki Sugawara、Behrooz Nikaeen

  DOI：10.1246/bcsj.71.497

  日期：1998.2

  5,8-Dihydro-5,8-methanophthalazine, prepared by the reaction of bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarbaldehyde with hydrazine, reacted with MCPBA to give an N-oxide. Further oxidation with MCPBA afforded the corresponding exo-6,7-epoxy derivative. Treatments of the epoxide and its diphenyl-substituted derivative with trifluoroacetic acid gave 6,9-bis(trifluoroacetoxy) derivatives by a regioselective

  5,8-Dihydro-5,8-methanophthalazine，由双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二甲醛与肼反应制备，与MCPBA反应生成N-氧化物。用 MCPBA 进一步氧化得到相应的 exo-6,7-环氧衍生物。用三氟乙酸处理环氧化物及其二苯基取代的衍生物，通过环氧乙烷的区域选择性开环，伴随着 Wagner-Meerwein 重排得到 6,9-双（三氟乙酰氧基）衍生物。双（三氟乙酰氧基）衍生物被转化为相应的二醇以阐明它们的区域和立体化学。
• Syntheses and Spectral Properties of Norbornadiene-Fused Heterocycles: 1,3-Diphenyl-4,7-dihydro-4,7-methanobenzo[<i>c</i>]thiophene, -4,7-methano-2<i>H</i>-isoindole, and -4,7-methanoisobenzofuran
  作者：Tomoshige Kobayashi、Katsuhiko Ono、Hirokazu Suda、Yoshiro Yamashita、Hiroshi Kato

  DOI：10.1246/bcsj.66.2707

  日期：1993.9

  The syntheses of a novel diphenyl-substituted thiophene, pyrrole, and furan fused at the 3- and 4-positions with norbornadiene are described. Structures of these molecules are discussed on the basis of spectral properties by comparison with those of cyclohexene-fused derivatives. Single crystal X-ray structural analysis of the norbornadiene-fused thiophene as well as the PM3 calculations of the related compounds revealed that the bond angles of carbon atoms at the ring-junction of norbornadiene-fused heterocycles are distorted.

  介绍了一种新型二苯基取代噻吩、吡咯和呋喃在 3 和 4 位与降冰片二烯融合的合成方法。通过与环己烯融合衍生物的光谱特性进行比较，讨论了这些分子的结构。降冰片二烯融合噻吩的单晶 X 射线结构分析以及相关化合物的 PM3 计算显示，降冰片二烯融合杂环的环连接处碳原子的键角是扭曲的。
• Dupont; Germain, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1947, p. 526,528
  作者：Dupont、Germain

  DOI：——

  日期：——
• Exploitation of solar energy storage systems. Valence isomerization between norbornadiene and quadricyclane derivatives
  作者：Kazuhiro Maruyama、Kazutoshi Terada、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00339a007

  日期：1981.12
• Photochemical transformations of cis-1,2-dibenzoylalkenes
  作者：Saswati Lahiri、Vibhuthi Dabral、Shiv M. S. Chauhan、Elizabeth Chakachery、Challa Vijaya Kumar、Juan C. Scaiano、Manapurathu V. George

  DOI：10.1021/jo01307a012

  日期：1980.9