(4-(furan-3-yl)phenyl)(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(furan-3-yl)phenyl)(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methanone
• 英文别名: [4-(furan-3-yl)phenyl]-(1-methylpyrazol-4-yl)methanone
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: FEARBSDGJADHNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  t-butyl benzyl(4-chlorobenzoyl)carbamate 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 水 、 palladium diacetate 、 1,3-双(2,6-二异丙苯基)咪唑啉酮-2-亚基 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (4-(furan-3-yl)phenyl)(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalysed Suzuki–Miyaura coupling of amides

  摘要：

  铃木-米亚乌拉偶联反应已成为构建 CâC 键的最重要、最普遍的方法之一。尽管钯催化在该领域一直占主导地位，但由于镍催化具有裂解对其他过渡金属无反应的碳对原子键的独特能力，因此镍催化的使用越来越广泛。我们首次报道了镍催化的酰胺的铃木-米亚乌拉偶联反应，该反应是在 N-叔丁氧羰基活化后通过酰胺 CâN 键的不常见裂解进行的。该方法性质温和，对官能团具有耐受性，可在过渡金属催化的交叉偶联序列中战略性地用于杂环片段的结合。这些研究表明，尽管酰胺通常被认为是惰性底物，但在使用非贵金属催化的 CâN 键裂解形成 CâC 键的反应中，酰胺可以被用作合成物。由于共振稳定，酰胺历来被认为是稳定和无反应的官能团。本文证明，Boc 活化的酰胺可以在非贵金属催化下用于铃木-米亚乌拉偶联反应。整个反应是对广泛使用的 Weinreb 酮合成的补充。

  DOI：

  10.1038/nchem.2388