(+/-)-α-[3[2(1H-pyrrol-yl)pyridyl]oxy]-p-tolylacetic acid ethyl ester | 354759-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-α-[3[2(1H-pyrrol-yl)pyridyl]oxy]-p-tolylacetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(4-methylphenyl)-2-(2-pyrrol-1-ylpyridin-3-yl)oxyacetate
• CAS: 354759-01-6
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 336.39
• InChiKey: JWJXJZVGVJGICT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-α-[3[2(1H-pyrrol-yl)pyridyl]oxy]-p-tolylacetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 五氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (+/-)-6-p-tolylpyrido[3,2-b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazepin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成新的分子探针，用于研究与周围型苯并二氮杂steroid受体（PBR）的选择性相互作用诱导的类固醇生物合成。

  摘要：

  在本研究中，我们已经合成并测试了新颖的吡咯并吡咯并吡咯并吡咯并a庚因衍生物，作为新颖的和选择性的外周型苯并二氮杂receptor受体（PBR）配体，并研究了它们调节类固醇生物合成的能力。一组新的配体以皮摩尔亲和力结合了PBR（大鼠的大脑和睾丸），代表了迄今已鉴定出的最有效的配体，并引起了对MA10 Leydig细胞中类固醇生成的内源性速率的作用，具有与PK11195相似的效力和作用。 。使用几种在C-7处不同取代的化合物作为分子标准，以探测受体结合位点中亲脂性口袋L4的空间尺寸。

  DOI：

  10.1021/jm020849l
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-2-(p-tolyl)acetate 、 hydroxy-3 (pyrrolyl-1)-2 pyridine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到(+/-)-α-[3[2(1H-pyrrol-yl)pyridyl]oxy]-p-tolylacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成新的分子探针，用于研究与周围型苯并二氮杂steroid受体（PBR）的选择性相互作用诱导的类固醇生物合成。

  摘要：

  在本研究中，我们已经合成并测试了新颖的吡咯并吡咯并吡咯并吡咯并a庚因衍生物，作为新颖的和选择性的外周型苯并二氮杂receptor受体（PBR）配体，并研究了它们调节类固醇生物合成的能力。一组新的配体以皮摩尔亲和力结合了PBR（大鼠的大脑和睾丸），代表了迄今已鉴定出的最有效的配体，并引起了对MA10 Leydig细胞中类固醇生成的内源性速率的作用，具有与PK11195相似的效力和作用。 。使用几种在C-7处不同取代的化合物作为分子标准，以探测受体结合位点中亲脂性口袋L4的空间尺寸。

  DOI：

  10.1021/jm020849l

文献信息

• Synthesis of New Molecular Probes for Investigation of Steroid Biosynthesis Induced by Selective Interaction with Peripheral Type Benzodiazepine Receptors (PBR)
  作者：Giuseppe Campiani、Anna Ramunno、Isabella Fiorini、Vito Nacci、Elena Morelli、Ettore Novellino、Mara Goegan、Tiziana Mennini、Stephen Sullivan、Daniela M. Zisterer、Clive D. Williams

  DOI：10.1021/jm020849l

  日期：2002.9.1

  synthesized and tested novel pyridopyrrolo- and pyrrolobenzoxazepine derivatives, as novel and selective peripheral type benzodiazepine receptor (PBR) ligands, and their ability to modulate steroid biosynthesis has been investigated. A subset of new ligands bind the PBR (rat brain and testis) with picomolar affinity, representing the most potent ligands that have been identified to date, and elicited effects

  在本研究中，我们已经合成并测试了新颖的吡咯并吡咯并吡咯并吡咯并a庚因衍生物，作为新颖的和选择性的外周型苯并二氮杂receptor受体（PBR）配体，并研究了它们调节类固醇生物合成的能力。一组新的配体以皮摩尔亲和力结合了PBR（大鼠的大脑和睾丸），代表了迄今已鉴定出的最有效的配体，并引起了对MA10 Leydig细胞中类固醇生成的内源性速率的作用，具有与PK11195相似的效力和作用。 。使用几种在C-7处不同取代的化合物作为分子标准，以探测受体结合位点中亲脂性口袋L4的空间尺寸。