(3R,4S)-4-((R)-3-Bromo-1-hydroxy-but-3-enyl)-3-methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one | 850898-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-4-((R)-3-Bromo-1-hydroxy-but-3-enyl)-3-methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-4-[(1R)-3-bromo-1-hydroxybut-3-enyl]-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 850898-87-2
• 化学式: C₁₅H₁₈BrNO₄
• 分子量: 356.216
• InChiKey: ZIEYKIBFKYTVNM-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-((R)-3-Bromo-1-hydroxy-but-3-enyl)-3-methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one 、 (S)-(+)-α-乙酰氧基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(S)-Acetoxy-phenyl-acetic acid (R)-3-bromo-1-[(2S,3R)-3-methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型羰基溴代烯丙基化/ Heck反应序列。立体控制双环β-内酰胺的进入

  摘要：

  2,3-二溴丙烯与外消旋的反应以及对映体纯4-氧氮杂环丁烷-2- carbaldehydes 1在水性介质中，通过在锡几种添加剂，得到相应的bromohomoallyl醇的存在促进2在高非对映选择性。然而，在相似的Barbier型条件下，铟或锌不能促进醛1的溴代烯丙基化反应。带有额外链烯键的乙烯基溴化物2用于通过Heck环化反应制备尺寸不同的非常规结构稠合双环β-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo0478306
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidine-2-carbaldehyde 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 bismuth(III) chloride 、 tin 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到(3R,4S)-4-((R)-3-Bromo-1-hydroxy-but-3-enyl)-3-methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型羰基溴代烯丙基化/ Heck反应序列。立体控制双环β-内酰胺的进入

  摘要：

  2,3-二溴丙烯与外消旋的反应以及对映体纯4-氧氮杂环丁烷-2- carbaldehydes 1在水性介质中，通过在锡几种添加剂，得到相应的bromohomoallyl醇的存在促进2在高非对映选择性。然而，在相似的Barbier型条件下，铟或锌不能促进醛1的溴代烯丙基化反应。带有额外链烯键的乙烯基溴化物2用于通过Heck环化反应制备尺寸不同的非常规结构稠合双环β-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo0478306

文献信息

• Novel Carbonyl Bromoallylation/Heck Reaction Sequence. Stereocontrolled Access to Bicyclic β-Lactams
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Raquel Rodríguez-Acebes

  DOI：10.1021/jo0478306

  日期：2005.4.1

  The reaction of 2,3-dibromopropene with racemic as well as enantiopure 4-oxoazetidine-2-carbaldehydes 1 in aqueous media was promoted by tin in the presence of several additives to afford the corresponding bromohomoallyl alcohols 2 in high diastereoselectivities. However, indium or zinc were unable to promote the bromoallylation reaction of aldehydes 1 under similar Barbier-type conditions. Vinyl bromides

  2,3-二溴丙烯与外消旋的反应以及对映体纯4-氧氮杂环丁烷-2- carbaldehydes 1在水性介质中，通过在锡几种添加剂，得到相应的bromohomoallyl醇的存在促进2在高非对映选择性。然而，在相似的Barbier型条件下，铟或锌不能促进醛1的溴代烯丙基化反应。带有额外链烯键的乙烯基溴化物2用于通过Heck环化反应制备尺寸不同的非常规结构稠合双环β-内酰胺。