(3R,4S)-4-((R)-1-Hydroxy-3-phenyl-prop-2-ynyl)-3-methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one | 663619-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-4-((R)-1-Hydroxy-3-phenyl-prop-2-ynyl)-3-methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-4-[(1R)-1-hydroxy-3-phenylprop-2-ynyl]-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 663619-27-0
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: VBXFZCNORQYAOW-CEXWTWQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-((R)-1-Hydroxy-3-phenyl-prop-2-ynyl)-3-methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,4S)-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-[(1S)-3-phenyl-1-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]prop-2-ynyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-氮杂环丁酮连接的亚氨基正膦合成光学纯的高度官能化的γ-内酰胺

  摘要：

  已经开发了以2-氮杂环丁酮系链的亚氨基正膦为原料的光学纯的致密官能化的γ-内酰胺的合成。从对映体纯的2-氮杂环丁烷酮已经完成了完全手性转移。在-78°C的条件下，将乙炔锂添加到4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛中，可顺利制得具有出色的非对映选择性的炔丙醇。炔丙醇转化为甲磺酸酯，其通过暴露于叠氮化钠得到相应的叠氮化物。β内酰胺轴承用三苯基膦（TPP）叠氮基侧链的处理，得到λ 5-未分离的-磷腈（亚氨基正膦，膦亚胺）。甲醇钠促进的磷腈β-内酰胺反应通过在四元内酰胺上发生N1-C2键断裂的过程平稳地提供了γ-内酰胺，同时伴随着环的膨胀，然后水解。

  DOI：

  10.1021/jo035623k
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 3-methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidine-2-carbaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以64%的产率得到(3R,4S)-4-((R)-1-Hydroxy-3-phenyl-prop-2-ynyl)-3-methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-氮杂环丁酮连接的亚氨基正膦合成光学纯的高度官能化的γ-内酰胺

  摘要：

  已经开发了以2-氮杂环丁酮系链的亚氨基正膦为原料的光学纯的致密官能化的γ-内酰胺的合成。从对映体纯的2-氮杂环丁烷酮已经完成了完全手性转移。在-78°C的条件下，将乙炔锂添加到4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛中，可顺利制得具有出色的非对映选择性的炔丙醇。炔丙醇转化为甲磺酸酯，其通过暴露于叠氮化钠得到相应的叠氮化物。β内酰胺轴承用三苯基膦（TPP）叠氮基侧链的处理，得到λ 5-未分离的-磷腈（亚氨基正膦，膦亚胺）。甲醇钠促进的磷腈β-内酰胺反应通过在四元内酰胺上发生N1-C2键断裂的过程平稳地提供了γ-内酰胺，同时伴随着环的膨胀，然后水解。

  DOI：

  10.1021/jo035623k

文献信息

• Synthesis of Optically Pure Highly Functionalized γ-Lactams via 2-Azetidinone-Tethered Iminophosphoranes
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Jose M. Alonso

  DOI：10.1021/jo035623k

  日期：2004.2.1

  mesylates, which by exposure to sodium azide afforded the corresponding azides. Treatment of β-lactams bearing an azido side chain with triphenylphosphine (TPP) gave λ5-phosphazenes (iminophosphoranes, phosphine imines), which were not isolated. The sodium methoxide promoted reaction of the phosphazene β-lactams smoothly provided γ-lactams, through a N1−C2 bond breakage process on the four-membered lactam

  已经开发了以2-氮杂环丁酮系链的亚氨基正膦为原料的光学纯的致密官能化的γ-内酰胺的合成。从对映体纯的2-氮杂环丁烷酮已经完成了完全手性转移。在-78°C的条件下，将乙炔锂添加到4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛中，可顺利制得具有出色的非对映选择性的炔丙醇。炔丙醇转化为甲磺酸酯，其通过暴露于叠氮化钠得到相应的叠氮化物。β内酰胺轴承用三苯基膦（TPP）叠氮基侧链的处理，得到λ 5-未分离的-磷腈（亚氨基正膦，膦亚胺）。甲醇钠促进的磷腈β-内酰胺反应通过在四元内酰胺上发生N1-C2键断裂的过程平稳地提供了γ-内酰胺，同时伴随着环的膨胀，然后水解。