benzhydryl (7S)-7-[(2-bromoacetyl)amino]-7-methoxy-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 70035-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzhydryl (7S)-7-[(2-bromoacetyl)amino]-7-methoxy-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 70035-75-5；84519-77-7
• 化学式: C₂₆H₂₅BrN₆O₅S₂
• 分子量: 645.558
• InChiKey: YSKWRKCZWZYJBT-JKGBFCRXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.62

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(1-Methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-7-[2,2,3-trichloro-3-phenyl-prop-(E)-ylideneamino]-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzhydryl (7S)-7-[(2-bromoacetyl)amino]-7-methoxy-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic route to 7 α-methoxycephalosporins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87510-3

文献信息

• [EN] IMPROVED PROCESS FOR PREPARATION OF HIGHLY PURE CEFOTETAN DISODIUM<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE CÉFOTÉTANE DISODIQUE HAUTEMENT PUR
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2007122628A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  [EN] The present invention provides an improved process that is suitable for large-scale preparation of pure cefotetan disodium (1b) that comprises of one pot process for deprotection of both tert-butyl and benzhydryl ester groups of cefotetan diester (1c) with aluminium trichloride-anisole in dichloromethane as solvent to give cefotetan diacid (1a) followed by its purification. The present invention further describes two different methods to obtain pure cefotetan diacid (1a). The first method involves treatment of crude cefotetan diacid (1a) with acetyl chloride and potassium iodide in acetone while second method involves carrying out column chromatography of aqueous solution of cefotetan diacid (1a) over neutral resin.
  [FR] La présente invention concerne un procédé amélioré approprié pour la préparation à grande échelle de céfotétane disodique pur (1b) consistant en un procédé monotope de déprotection des groupes tert-butyle et benzhydryle ester de diester de céfotétane (1c) avec du trichlorure d'aluminium-anisole dans du dichlorométhane comme solvant pour donner du diacide de céfotétane (1a) suivi de sa purification. La présente invention concerne en outre deux procédés différents pour obtenir du diacide de céfotétane pur (1a). Le premier procédé consiste à traiter un diacide de céfotétane brut (1a) avec du chlorure d'acétyle et de l'iodure de potassium dans de l'acétone, le second procédé constant à réaliser une chromatographie en colonne d'une solution aqueuse de diacide de céfotétane (1a) sur une résine neutre.