(3aS,5R,9bS)-5-methyl-3,3a-dihydro-5H-furo[3,2-c]isochromene-2,6,9-(9bH)-trione | 1433498-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (3aS,5R,9bS)-5-methyl-3,3a-dihydro-5H-furo[3,2-c]isochromene-2,6,9-(9bH)-trione
• 英文别名: (3aS,5R,9bS)-5-methyl-3,3a,5,9b-tetrahydrofuro[3,2-c]isochromene-2,6,9-trione
• CAS: 1433498-31-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: NQSKKMLGZKIGHQ-XYZUUMPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5R,9bS)-5-methyl-3,3a-dihydro-5H-furo[3,2-c]isochromene-2,6,9-(9bH)-trione 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 氧气 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.72h， 生成 (2R,3aS,5R,8bS)-2-methoxy-5-methyl-3,3a,5,8b-tetrahydro-2H-difuro[3,2-b:3',4'-d]pyran
  参考文献：
  名称：

  Granaticin A的AB环吡喃内酯亚结构的合成

  摘要：

  开发了granaticin A的AB环亚结构的合成。通过 Sharpless 不对称二羟基化和随后的 oxa-Pictet-Spengler 环化，可以立体选择性地获得吡喃内酯部分。BF3·OEt2 的使用导致了顺式吡喃内酯的形成，而BF3·OEt2 与三氟乙酸的结合导致了反式异构体的形成。所得氢醌通过臭氧分解选择性裂解为二羧酸。芳基格氏试剂可以区域选择性地添加到不对称酸酐中。作为构建 B 环的替代策略，可以建立苯-呋喃环加成反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201279
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-(2',5'-dimethoxyphenyl)but-3-enoate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 甲基磺酰胺 、 (DHQD)₂Phal 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 三氟乙酸 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.24h， 生成 (3aS,5R,9bS)-5-methyl-3,3a-dihydro-5H-furo[3,2-c]isochromene-2,6,9-(9bH)-trione
  参考文献：
  名称：

  Granaticin A的AB环吡喃内酯亚结构的合成

  摘要：

  开发了granaticin A的AB环亚结构的合成。通过 Sharpless 不对称二羟基化和随后的 oxa-Pictet-Spengler 环化，可以立体选择性地获得吡喃内酯部分。BF3·OEt2 的使用导致了顺式吡喃内酯的形成，而BF3·OEt2 与三氟乙酸的结合导致了反式异构体的形成。所得氢醌通过臭氧分解选择性裂解为二羧酸。芳基格氏试剂可以区域选择性地添加到不对称酸酐中。作为构建 B 环的替代策略，可以建立苯-呋喃环加成反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201279

文献信息

• Synthesis of isochroman-3-ylacetates and isochromane-γ-lactones through rearrangement of aryldioxolanylacetates
  作者：Robin G. F. Giles、Rodney W. Rickards、Badra S. Senanayake

  DOI：10.1039/a807005i

  日期：——

  Lewis acid catalysed rearrangement of methyl 4,5-trans-4-aryldioxolan-5-ylacetates 1 provides a convenient route to substituted methyl isochroman-3-ylacetates 2 and isochromane-γ-lactones 3. The choice of Lewis acid is determined by the substitution pattern of the aromatic ring. The two contiguous isochromane stereocentres are transferred unchanged from the parent dioxolanes, while the configuration

  路易斯酸催化甲基4,5-反式重排-4-芳基二氧杂戊基-5-基乙酸酯1为取代的甲基异色满-3-基乙酸酯2和异铬烷-γ-内酯3提供了便利的途径。路易斯酸的选择取决于芳环的取代方式。从母体二氧戊环不变地转移了两个连续的异铬烷立体中心，而异铬烷甲基的构型取决于芳基取代，试剂和反应条件。因此，用樟脑磺酸处理C-2表异构体3'，5'-二甲氧基苯基二氧戊环4和5提供了C-5表异构体异苯并二氢吡喃内酯26和29的混合物，前者在较低的酸浓度下是有利的，后者在较高的酸浓度下是有利的。 。四氯化钛将类似的2'-氯-5'-甲氧基苯基二氧戊环酮6和7异构化为异色满-3-基乙酸乙酸甲酯38，可将其内酯化为异色烷内酯27。磷酸将2'，5'-二甲氧基苯基二氧戊环酮8和在异丁烷内酯28和31的混合物中加入图9所示的化合物，同时在乙醛存在下对羟基内酯22进行类似处理，直接并完全非对映选择性地得到异苯二甲基内酯28。该异色烷内酯28的氧化脱甲基和环化反应提供了5-
• Synthesis of the AB-Ring Pyranolactone Substructure of Granaticin A
  作者：Ruben Bartholomäus、Janina Bachmann、Christian Mang、Lars Ole Haustedt、Klaus Harms、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/ejoc.201201279

  日期：2013.1

  A synthesis of the AB-ring substructure of granaticin A was developed. The pyranolactone moiety was stereoselectively accessed by Sharpless asymmetric dihydroxylation and subsequent oxa-Pictet–Spengler cyclization. The use of BF3·OEt2 resulted in the formation of the cis pyranolactone, whereas the combination of BF3·OEt2 with trifluoroacetic acid led to the trans isomer. The resulting hydroquinones

  开发了granaticin A的AB环亚结构的合成。通过 Sharpless 不对称二羟基化和随后的 oxa-Pictet-Spengler 环化，可以立体选择性地获得吡喃内酯部分。BF3·OEt2 的使用导致了顺式吡喃内酯的形成，而BF3·OEt2 与三氟乙酸的结合导致了反式异构体的形成。所得氢醌通过臭氧分解选择性裂解为二羧酸。芳基格氏试剂可以区域选择性地添加到不对称酸酐中。作为构建 B 环的替代策略，可以建立苯-呋喃环加成反应。