(-)-(R,Z)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-dicarboxylic acid | 130551-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(R,Z)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-dicarboxylic acid
• 英文别名: (Z)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-dioic acid；(R)-(Z)-callosobruchusic acid；(Z,7R)-3,7-dimethyloct-2-enedioic acid
• CAS: 130551-21-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: VNSKHKIHRLWODC-NFXKFNAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R)-2-methyl-6-oxoheptanal 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (-)-(R,Z)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对映异构体3,7-二甲基辛基-1,7-二烯可用作有用的手性结构单元。天然（E）-3,7-二甲基辛-2-烯-1,8-二醇和（E）-3,7-二甲基辛-2-烯-1,8-二羧酸的光学对映体的新途径

  摘要：

  容易获得的单萜类化合物（-）- 1和（+）- 1的臭氧分解可高产率产生酮醛（-）- 4和（+）- 4，它们是便捷的中间体，可高效地连接到两种光学对映体天然存在的辛二醇（E）-2（帝王蝶分泌产物）和辛烯二羧酸（E）-3（Callosobruchus chinensis性信息素）。所有步骤几乎都会完全保留构型，从而确保合成具有高光学纯度的目标化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730322

文献信息

• Asymmetric synthesis of (E)- and (Z)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-diol and callosobruchusic acid
  作者：S. Nanda、A.Ian Scott

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.01.032

  日期：2004.3

  Both enantiomers and regioisomers of (E)- and (Z)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-diol and callosobruchusic acid, which have important biological activity were synthesized by enzymatic transesterification of primary alcohols (E)- and (Z)-10. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GIERSCH, WOLFGANG;SCHULTE-ELTE, KARL H., HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 733-738
  作者：GIERSCH, WOLFGANG、SCHULTE-ELTE, KARL H.

  DOI：——

  日期：——