4-allylthiopyrimidin-2(1H)-one | 105173-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-allylthiopyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-[(Prop-2-en-1-yl)sulfanyl]pyrimidin-2(1H)-one；6-prop-2-enylsulfanyl-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 105173-88-4
• 化学式: C₇H₈N₂OS
• 分子量: 168.219
• InChiKey: SOXPDHQJRNDOKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allylthiopyrimidin-2(1H)-one 在 二(氰基苯)二氯化钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-allyl-5-methyl-4-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  钯催化的4-allylthiopyrimidin-2（1h）-one和5-allylthio-1,2,4-triazin-3（2h）-one的钯杂多claisen重排。

  摘要：

  通过钯（II）的催化成功地完成了4-烯丙基硫代嘧啶-2（1 H）-ones 4和5-烯丙基硫基1,2,4-三嗪-3（2H）-ones 5的S→N烯丙基转移。盐。在两种情况下，均获得了N-烷基化产物（6和7），而没有痕量的C-烷基化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96779-1
• 作为产物：
  描述：

  4-硫尿嘧啶 、 3-溴丙烯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79.8%的产率得到4-allylthiopyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的4-allylthiopyrimidin-2（1h）-one和5-allylthio-1,2,4-triazin-3（2h）-one的钯杂多claisen重排。

  摘要：

  通过钯（II）的催化成功地完成了4-烯丙基硫代嘧啶-2（1 H）-ones 4和5-烯丙基硫基1,2,4-三嗪-3（2H）-ones 5的S→N烯丙基转移。盐。在两种情况下，均获得了N-烷基化产物（6和7），而没有痕量的C-烷基化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96779-1

文献信息

• Efficient <i>N</i>-Arylation and <i>N</i>-Alkenylation of the Five DNA/RNA Nucleobases
  作者：Mikkel F. Jacobsen、Martin M. Knudsen、Kurt V. Gothelf

  DOI：10.1021/jo061694i

  日期：2006.11.1

  [GRAPHICS]A general approach to N-arylation and N-alkenylation of all five DNA/RNA nucleobases at the nitrogen atom normally attached to the sugar moiety in DNA or RNA has been developed. Various protected or masked nucleobases engaged readily in the copper-mediated Chan-Lam-Evans-modified Ullmann condensation with a range of different boronic acids at room temperature and were subsequently converted to the corresponding deprotected or unmasked adducts. Different N-3-protecting groups were examined in the case of thymine, where the benzoyl group afforded the highest yields. A 4-alkylthio-substituted pyrimidin-2(1H)-one served as both a cytosine and a uracil precursor and was N-arylated and N-alkenylated in high yields. Adenine was efficiently and selectively N-arylated and N-alkenylated at the N-9 position by employing a bis-Boc-protected adenine derivative, while a bis-Boc-protected 2-amino-6-chloropurine served as guanine precursor and could also be selectively N-9-arylated and N-9-alkenylated.
• MIZUTANI, MASATO;SANEMITSU, YUZURU;TAMARU, YOSHINAO;YOSHIDA, ZEN-ICHI, TETRAHEDRON, 1985, 41, N 22, 5289-5293
  作者：MIZUTANI, MASATO、SANEMITSU, YUZURU、TAMARU, YOSHINAO、YOSHIDA, ZEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed polyhetero-claisen rearrangement of 4-allylthiopyrimidin-2(1h)-ones and 5-allylthio-1,2,4-triazin-3(2h)-ones
  作者：Masato Mizutani、Yuzuru Sanemitsu、Yoshinao Tamaru、Zen-Ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96779-1

  日期：1985.1

  The S → N allylic transposition of 4-allylthiopyrimidin-2(lH)-ones 4 and 5-allylthio-1,2,4-triazin-3(2H)-ones 5 has been performed successfully by catalysis of palladium(II) salts. In both cases the N-alkylated products (6 and 7) are obtained with no traces of the C-alkylated products.

  通过钯（II）的催化成功地完成了4-烯丙基硫代嘧啶-2（1 H）-ones 4和5-烯丙基硫基1,2,4-三嗪-3（2H）-ones 5的S→N烯丙基转移。盐。在两种情况下，均获得了N-烷基化产物（6和7），而没有痕量的C-烷基化产物。