(2Z,2′Z)-2,2′-(4-phenyl-1,2,4-dithiazolidine-3,5-diylidene)bis(1-phenylethanone) | 72891-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z,2′Z)-2,2′-(4-phenyl-1,2,4-dithiazolidine-3,5-diylidene)bis(1-phenylethanone)
• 英文别名: 1,1'-diphenyl-2,2'-((3Z,5Z)-4-phenyl-[1,2,4]dithiazolidine-3,5-diylidene)-bis-ethanone；(2Z)-2-[(5Z)-5-phenacylidene-4-phenyl-1,2,4-dithiazolidin-3-ylidene]-1-phenylethanone
• CAS: 72891-73-7
• 化学式: C₂₄H₁₇NO₂S₂
• 分子量: 415.536
• InChiKey: MZKISCLAEHSCLK-KHFFFTKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-3-oxo-3-phenylpropanethioamide 在 eosin 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到(2Z,2′Z)-2,2′-(4-phenyl-1,2,4-dithiazolidine-3,5-diylidene)bis(1-phenylethanone)
  参考文献：
  名称：

  曙红Y的氢原子转移光催化可见光介导的β-酮硫代酰胺合成1,2,4-二噻唑烷

  摘要：

  设计了一种在室温下在室温下使用曙红Y作为光引发剂从β-酮硫代酰胺中合成特定种类的1,2,4-二噻唑烷类的可见光的有效方案。该反应通过原位生成的巯基自由基进行，然后进行二聚/脱氨基环化级联反应，从而通过在无金属和无添加剂的条件下连续形成S–S和N–C键来形成二噻唑烷环。值得注意的是，良性条件，可持续性和功能群体广泛视野的承受能力是该策略的附加特征。发达的氢原子转移方法将有助于通过添加合成手柄来进行后合成修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00406

文献信息

• Synthesis and some properties of substituted 3,5-bis(methylidene)-4-aryl-1,2,4-dithiazolidine
  作者：A. N. Borisevich、P. S. Pel'kis

  DOI：10.1007/bf00471427

  日期：1979.11
• BORISEVICH A. N.; PELKIS P. S., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1979, HO 11, 1479-1482
  作者：BORISEVICH A. N.、 PELKIS P. S.

  DOI：——

  日期：——
• Visible-Light-Mediated Synthesis of 1,2,4-Dithiazolidines from β-Ketothioamides through a Hydrogen-Atom-Transfer Photocatalytic Approach of Eosin Y
  作者：Monish A. Ansari、Dhananjay Yadav、Sonam Soni、Abhijeet Srivastava、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00406

  日期：2019.5.3

  ed synthesis of a specific class of 1,2,4-dithiazolidines from β-ketothioamides is devised employing eosin Y as a photoinitiator at ambient temperature in an open pot. The reaction proceeds via an in situ-generated thiyl radical followed by dimerization/deaminative cyclization cascade, enabling the creation of a dithiazolidine ring through successive formation of S–S and N–C bonds under metal- and

  设计了一种在室温下在室温下使用曙红Y作为光引发剂从β-酮硫代酰胺中合成特定种类的1,2,4-二噻唑烷类的可见光的有效方案。该反应通过原位生成的巯基自由基进行，然后进行二聚/脱氨基环化级联反应，从而通过在无金属和无添加剂的条件下连续形成S–S和N–C键来形成二噻唑烷环。值得注意的是，良性条件，可持续性和功能群体广泛视野的承受能力是该策略的附加特征。发达的氢原子转移方法将有助于通过添加合成手柄来进行后合成修饰。