7-氯-6-氟-1,3-苯并噻唑-2-胺 | 101337-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 7-氯-6-氟-1,3-苯并噻唑-2-胺
• 英文名称: 2-amino-7-chloro-6-fluorobenzothiazole
• 英文别名: 2-Amino-6-fluoro-7-chloro-1,3-benzothiazole；7-chloro-6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 101337-93-3
• 化学式: C₇H₄ClFN₂S
• mdl: MFCD18813150
• 分子量: 202.64
• InChiKey: AJBFRRHGAUBCOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-6-氟-1,3-苯并噻唑-2-胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 8-chloro-7-fluoro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  4H-1,4-苯并噻嗪、二氢-1,4-苯并噻嗪酮和 2-氨基-5-氟苯硫醇衍生物：设计、合成和体外抗菌筛选

  摘要：

  作为我们研究的一部分，我们专注于新抗菌剂的设计和合成，一系列 7-fluoro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine 衍生物（4a-4f, 4h）和 7-fluoro-2H-合成了 1,4-苯并噻嗪-3(4H)-one 类似物 (4j-4o)，并评估了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的代表性小组以及选定的真菌物种的体外抑制活性。这些化合物是由氯取代的 2-氨基-5-氟苯硫醇 6a-6c 一步制备的。生物筛选在化合物 4a、4j 和 4l 中确定了两个系列中最有希望的结果，显示出有趣的抗菌活性。我们的抗生素研究也通过测试关键中间体 6a-6c 来完成。出奇，通过对 MIC（最小抑制浓度）值在 2 和 8 µg/mL 之间的革兰氏阳性菌株和 MIC 值在 2 和 8 之间的真菌面板具有显着的抗菌作用，6a-6c 成为表现出最高抗菌活性的化合物微克/毫升。这些结果可能被证明可用于设计新型抗菌剂池。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100309
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,4-二氟硝基苯 在 sodium sulfide 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 水 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 41.52h， 生成 7-氯-6-氟-1,3-苯并噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE AND 5,6-DIHYDROIMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS S100-INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS IMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE ET 5,6-DIHYDROIMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE S100

  摘要：

  化合物的化学式（I）或其药用盐。该化合物可用于治疗癌症、炎症性疾病、自身免疫性疾病或神经退行性疾病。

  公开号：

  WO2016042172A1

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011151361A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  The invention relates to tricyclic derivatives, and their use in treating diseases and conditions mediated by antagonism of the mGluR5 receptor, in particular substance related disorders. In addition, the invention relates to compositions containing the derivatives and processes for their preparation.

  该发明涉及三环衍生物，以及它们在治疗通过mGluR5受体拮抗作用介导的疾病和状况中的应用，尤其是与物质相关的障碍。此外，该发明还涉及包含这些衍生物的组合物及其制备过程。
• Synthesis and Antibacterial Activity of a Novel Series of 2,3-Diaryl-substituted-imidazo(2,1-b)-benzothiazole Derivatives
  作者：Mahesh Palkar、Malleshappa Noolvi、Ramappa Sankangoud、Veeresh Maddi、Andanappa Gadad、Laxmi Venkat G. Nargund

  DOI：10.1002/ardp.200900260

  日期：——

  imidazo(2,1‐b)‐benzothiazoles 13a–o have been synthesized by reaction of substituted 2‐aminobenzothiazoles 1–8 and an appropriately substituted α‐bromo‐1‐(4′′‐substituted)‐phenyl‐2‐(4′‐substituted)‐phenyl‐1‐ethanones 9–12 in the presence of anhydrous acetonitrile. They were characterized by physicochemical, elemental, and spectral (IR, 1H‐NMR, and Mass) data. All the synthesized compounds were screened for

  苯并噻唑和咪唑化合物由于其广泛的生物活性而被广泛研究为杂环化合物。其中，咪唑(2,1-b)-苯并噻唑衍生物具有免疫刺激、抗炎、抗真菌、抗微生物、抗肿瘤等活性，在药理学上具有重要意义。在目前的研究工作中，通过取代的 2-氨基苯并噻唑 1-8 和适当取代的 α-溴反应合成了一系列新的 2,3-二芳基-取代的咪唑 (2,1-b)-苯并噻唑 13a-o ‐1- (4 ' ' - 取代) -苯基 - 2- (4' - 取代) -苯基 - 1 - 乙酮 9-12 在无水乙腈存在下。它们通过物理化学、元素和光谱（IR、1H-NMR 和质量）数据进行表征。筛选所有合成的化合物对革兰氏阳性、革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。抗菌筛选数据的调查显示，与标准氨苄青霉素相比，大多数测试的化合物都显示出对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌的一致活性。在该系列中，与标准品相比，化合物 13d、13h 和
• Antimycobacterial Activity of Some Synthesized Fluorinated Benzothiazolo Imidazole Compounds
  作者：B. S. Sathe、E. Jaychandran、G. M. Sreenivasa、V. A. Jagtap

  DOI：10.1155/2011/581429

  日期：——

  4-Fluoro-3-chloroanilline treated with potassium thiocyanate in presence of glacial acetic acid and bromine was converted into 2-amino-6-fluoro-7-chlorobenzothiazole, resulting into 2-amino benzothiazole. The synthesized compound in presence of 2-phenyl-4-benzylidine-5-oxazolinone refluxed in pyridine to obtain 2-(2-phenyl-4-benzylidenyl-5-oxo-imidazolin-1-yl amino)-6-fluoro-7-substituted(1,3)benzothiazoles. The above said compound was treated withortho, metaandpara nitroanillines, ortho, meta, parachloroanillines, morpholino, piperazine, diphenylamine in the presence of DMF to obtain different derivatives. Some compounds showed promising anti-microbial activity.

  4-氟-3-氯苯胺在冰乙酸和溴的存在下与硫氰酸钾反应，转化为2-氨基-6-氟-7-氯苯并噻唑，进而得到2-氨基苯并噻唑。在2-苯基-4-苄基-5-噁唑啉酮存在下，合成的化合物在吡啶中回流，得到2-(2-苯基-4-苄亚甲基-5-氧代-咪唑啉-1-基氨基)-6-氟-7-取代(1,3)苯并噻唑。上述化合物经过对位、间位和邻位硝基苯胺、对位、间位、邻位氯苯胺、吗啉、哌嗪、二苯胺在DMF存在下处理，得到不同衍生物。一些化合物展现了有希望的抗微生物活性。
• New Compounds Useful for Treating CNS Disorders
  申请人：Malmstrom Jonas

  公开号：US20110098292A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention provides new compounds of formula (I) as well as a process for their preparation and new intermediates used therein, pharmaceutical formulations containing said therapeutically active compounds and to the use of said active compounds in therapy.

  本发明提供了公式（I）的新化合物，以及其制备过程和在其中使用的新中间体，包含所述治疗活性化合物的药物配方以及所述活性化合合物在治疗中的使用。
• Quinolonecarboxylic acids. 2. Synthesis and antibacterial evaluation of 7-oxo-2,3 dihydro-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzothiazine-6-carboxylic acids
  作者：Violetta Cecchetti、Arnaldo Fravolini、Renata Fringuelli、Giuseppe Mascellani、Piergiuseppe Pagella、Maurizio Palmioli、Giorgio Segre、Patrizia Terni

  DOI：10.1021/jm00386a005

  日期：1987.3

  pyridobenzothiazine acid derivatives was synthesized and their in vitro antibacterial activity was evaluated. The 1,4-benzothiazine intermediates, which by Gould-Jacobs quinoline synthesis produced pyridobenzothiazine acids, were prepared by hydrolytic basic cleavage of substituted 2-aminobenzothiazoles and successive cyclocondensation with 1-bromo-2-chloroethane or alternatively with monochloroacetic acid, hence

  合成了一系列的吡啶并苯并噻嗪酸衍生物，并对其体外抗菌活性进行了评估。1，4-苯并噻嗪中间体是通过Gould-Jacobs喹啉合成而生成吡啶基苯并噻嗪酸的，其制备方法是将取代的2-氨基苯并噻唑进行水解碱性裂解，然后用1-溴-2-氯乙烷或一氯乙酸进行连续环缩合反应，然后通过LiAlH4。吡啶并苯并噻嗪酸10c，30和31对革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体显示出强大的抗菌活性。讨论了构效关系。化合物9-氟-10-（4-甲基-1-哌嗪基）-7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶基[1,2,3-de] [1,4]苯并噻嗪-6-羧酸已发现酸（31）（MF-934）具有抗菌活性，