Methyl tridecadienoate | 81981-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl tridecadienoate
• 英文别名: methyl (2E,4E)-trideca-2,4-dienoate
• CAS: 81981-11-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: MFRQOOPOGJBAPT-AQASXUMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl tridecadienoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (2E,4E)-十三碳二烯酸
  参考文献：
  名称：

  Structure-antitumor Activity Relationship of Semi-synthetic Spicamycin Derivatives.

  摘要：

  新合成了一系列在分子脂肪酸部分进行了修饰的斯匹卡霉素衍生物，并研究了它们的构效关系。通过对脂肪酸部分进行修饰，将其转化为十四碳二烯酸或十二碳二烯酸类似物，这些衍生物对COL-1人结肠癌异种移植模型的抗肿瘤活性显著优于SPM VIII。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.1467
• 作为产物：
  描述：

  undec-1-yn-3-ol 在 aluminum oxide 丙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Methyl tridecadienoate
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled synthesis of (2E,4Z)-dienoic esters with alumina catalyst. Its application to total syntheses of flavor components and insect pheromones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00144a015

文献信息

• Highly stereocontrolled synthesis of (2e,4z)-dienic esters by alumina catalyst
  作者：Sadao Tsuboi、Toshihide Masuda、Hiroshi Makino、Akira Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86787-8

  日期：1982.1
• TSUBOI, SADAO;MASUDA, TOSHIHIDE;MAKINO, HIROSHI;TAKEDA, AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 2, 209-212
  作者：TSUBOI, SADAO、MASUDA, TOSHIHIDE、MAKINO, HIROSHI、TAKEDA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• Structure-antitumor Activity Relationship of Semi-synthetic Spicamycin Derivatives.
  作者：TERUYUKI SAKAI、HIROYUKI KAWAI、MASARU KAMISHOHARA、ATSUO ODAGAWA、AKASHI SUZUKI、TAKESHI UCHIDA、TOMIKO KAWASAKI、TAKASHI TSURUO、NOBORU OTAKE

  DOI：10.7164/antibiotics.48.1467

  日期：——

  New derivatives of spicamycin modified at the fatty acid moieties of the molecule were synthesized and their structure-activity relationships were examined. The antitumor activity was greatly influenced by modification of the fatty acid moieties to tetradecadienoyl or dodecadienoyl analogues exhibiting better antitumor activity against COL-1 human colon cancer xenograft than SPM VIII.

  新合成了一系列在分子脂肪酸部分进行了修饰的斯匹卡霉素衍生物，并研究了它们的构效关系。通过对脂肪酸部分进行修饰，将其转化为十四碳二烯酸或十二碳二烯酸类似物，这些衍生物对COL-1人结肠癌异种移植模型的抗肿瘤活性显著优于SPM VIII。
• Highly stereocontrolled synthesis of (2E,4Z)-dienoic esters with alumina catalyst. Its application to total syntheses of flavor components and insect pheromones
  作者：Sadao Tsuboi、Toshihide Masuda、Akira Takeda

  DOI：10.1021/jo00144a015

  日期：1982.11