[(2S,3S)-2-(4-Methoxy-pyrimidin-2-yloxymethyl)-5-phenylsulfanyl-tetrahydro-furan-3-ylmethyl]-phosphonic acid diethyl ester | 220222-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [(2S,3S)-2-(4-Methoxy-pyrimidin-2-yloxymethyl)-5-phenylsulfanyl-tetrahydro-furan-3-ylmethyl]-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 2-[[(2S,3S)-3-(diethoxyphosphorylmethyl)-5-phenylsulfanyloxolan-2-yl]methoxy]-4-methoxypyrimidine
• CAS: 220222-91-3
• 化学式: C₂₁H₂₉N₂O₆PS
• 分子量: 468.511
• InChiKey: JKXIFGFHEWVSHZ-PGBVBIMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-2-(4-Methoxy-pyrimidin-2-yloxymethyl)-5-phenylsulfanyl-tetrahydro-furan-3-ylmethyl]-phosphonic acid diethyl ester 、 在 dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 以80%的产率得到[(2S,3S,5R)-2-Hydroxymethyl-5-(4-methoxy-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-ylmethyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Methylene Phosphonate Analogues of Thymidine 3'-Phosphate and 2'-Deoxyuridine 3'-Phosphate via Intramolecular N-Glycosylation Reaction of Thioglycosides

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)8
• 作为产物：
  描述：

  苯基硫三甲基硅烷 在 ammonium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2S,3S)-2-(4-Methoxy-pyrimidin-2-yloxymethyl)-5-phenylsulfanyl-tetrahydro-furan-3-ylmethyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Methylene Phosphonate Analogues of Thymidine 3'-Phosphate and 2'-Deoxyuridine 3'-Phosphate via Intramolecular N-Glycosylation Reaction of Thioglycosides

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)8

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Methylene Phosphonate Analogues of Thymidine 3'-Phosphate and 2'-Deoxyuridine 3'-Phosphate via Intramolecular N-Glycosylation Reaction of Thioglycosides
  作者：Shiroshi Shibuya、Tsutomu Yokomatsu、Takanori Shimizu、Tomoyuki Sada

  DOI：10.3987/com-98-s(h)8

  日期：——