4-(4-Hydroxymethyl-2-methoxy-5-nitro-phenoxy)-butyric acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester | 174358-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-Hydroxymethyl-2-methoxy-5-nitro-phenoxy)-butyric acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
• 英文别名: 2-Trimethylsilylethyl 4-[4-(hydroxymethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy]butanoate
• CAS: 174358-71-5
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₇Si
• 分子量: 385.489
• InChiKey: QDNPSRIEXRDXGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Hydroxymethyl-2-methoxy-5-nitro-phenoxy)-butyric acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (2,4,5-trichlorophenyl) 4-[4-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxycarbonyloxymethyl]-2-methoxy-5-nitrophenoxy]butanoate
  参考文献：
  名称：

  光不稳定固相合成载体的改进效用，用于合成包含3'-羟基末端的寡核苷酸。

  摘要：

  使用邻硝基苄基分子内光化学氧化还原反应在固相载体（6）上合成寡核苷酸并从其裂解。相对于使用常规水解裂解获得的产率，分离的寡核苷酸的产率在67％至82.5％之间变化。使用不包含N-苯甲酰基保护基的亚磷酰胺合成寡核苷酸，使得人们能够使用通常可用的UV辐射源以高产率光解所述生物聚合物。t标记表明在使用透射照明器从6进行多胸苷酸酯的光解过程中，形成了少于3％的胸苷。胸苷光二聚体。通过HPLC分析从6进行光解切割后获得的酶消化寡核苷酸，未检测到UV诱导的损伤。

  DOI：

  10.1021/jo951550w
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-Formyl-2-methoxy-5-nitro-phenoxy)-butyric acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到4-(4-Hydroxymethyl-2-methoxy-5-nitro-phenoxy)-butyric acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  光不稳定固相合成载体的改进效用，用于合成包含3'-羟基末端的寡核苷酸。

  摘要：

  使用邻硝基苄基分子内光化学氧化还原反应在固相载体（6）上合成寡核苷酸并从其裂解。相对于使用常规水解裂解获得的产率，分离的寡核苷酸的产率在67％至82.5％之间变化。使用不包含N-苯甲酰基保护基的亚磷酰胺合成寡核苷酸，使得人们能够使用通常可用的UV辐射源以高产率光解所述生物聚合物。t标记表明在使用透射照明器从6进行多胸苷酸酯的光解过程中，形成了少于3％的胸苷。胸苷光二聚体。通过HPLC分析从6进行光解切割后获得的酶消化寡核苷酸，未检测到UV诱导的损伤。

  DOI：

  10.1021/jo951550w

文献信息

• Solution-Phase Bioconjugate Synthesis Using Protected Oligonucleotides Containing 3‘-Alkyl Carboxylic Acids
  作者：Jeffrey D. Kahl、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/jo9815148

  日期：1999.1.1

  Protected oligonucleotides containing 3'-alkyl carboxylic acids are obtained from a photolabile solid-phase synthesis support (1b). The protected oligonucleotides are efficiently conjugated (>80%) with amines in solution to yield products of high purity under mild reaction conditions. This method is particularly well-suited for the synthesis of oligonucleotide-peptide conjugates containing a covalent linkage between the 3' terminus of an oligonucleotide and the amino terminus of a peptide. High yields of nucleopeptides are obtained even when the peptide contains a hindered N-terminal amino acid.
• Improved Utility of Photolabile Solid Phase Synthesis Supports for the Synthesis of Oligonucleotides Containing 3‘-Hydroxyl Termini
  作者：Hariharan Venkatesan、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/jo951550w

  日期：1996.1.1

  and cleaved from, a solid phase support (6) using the o-nitrobenzyl intramolecular photochemical redox reaction. The yields of isolated oligonucleotides relative to yields obtained using conventional hydrolytic cleavage vary between 67% and 82.5%. Synthesis of oligonucleotides using phosphoramidites that do not contain N-benzoyl protecting groups enables one to photolytically cleave the biopolymers

  使用邻硝基苄基分子内光化学氧化还原反应在固相载体（6）上合成寡核苷酸并从其裂解。相对于使用常规水解裂解获得的产率，分离的寡核苷酸的产率在67％至82.5％之间变化。使用不包含N-苯甲酰基保护基的亚磷酰胺合成寡核苷酸，使得人们能够使用通常可用的UV辐射源以高产率光解所述生物聚合物。t标记表明在使用透射照明器从6进行多胸苷酸酯的光解过程中，形成了少于3％的胸苷。胸苷光二聚体。通过HPLC分析从6进行光解切割后获得的酶消化寡核苷酸，未检测到UV诱导的损伤。