(5S)-3-cyclohexylsulfanyl-5-methyl-5H-furan-2-one | 890706-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5S)-3-cyclohexylsulfanyl-5-methyl-5H-furan-2-one
• CAS: 890706-52-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂S
• 分子量: 212.313
• InChiKey: YQSBIJNWTONUNG-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-3-cyclohexylsulfanyl-5-methyl-5H-furan-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5S,SR)-3-cyclohexanesulfinyl-5-methyl-5H-furan-2-one 、 (5S,SS)-3-cyclohexanesulfinyl-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ethisolide 和 Isoavenaciolide 的对映选择性合成研究

  摘要：

  通过使用亚磺酰基立体控制的两个σ[3,3]重排作为关键步骤，实现了乙醚内酯类似物的不对称合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500884
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-4,5-dihydro-3-cyclohexylsulfanyl-5-iodomethyl-2(3H)-furanone 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (5S)-3-cyclohexylsulfanyl-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ethisolide 和 Isoavenaciolide 的对映选择性合成研究

  摘要：

  通过使用亚磺酰基立体控制的两个σ[3,3]重排作为关键步骤，实现了乙醚内酯类似物的不对称合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500884

文献信息

• Studies Directed towards the Enantioselective Synthesis of Ethisolide and Isoavenaciolide
  作者：Virginie Blot、Vincent Reboul、Patrick Metzner

  DOI：10.1002/ejoc.200500884

  日期：2006.4

  An asymmetric synthesis of an analog of ethisolide has been achieved by using as key steps two σ[3,3] rearrangements stereocontrolled by a sulfinyl group. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  通过使用亚磺酰基立体控制的两个σ[3,3]重排作为关键步骤，实现了乙醚内酯类似物的不对称合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)