1-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)-4-(phenyl)thiosemicarbazide | 108775-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)-4-(phenyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: 2-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-N-phenylhydrazinecarbothioamide；1-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)amino]-3-phenylthiourea
• CAS: 108775-82-2
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅S
• 分子量: 273.362
• InChiKey: HLTIJUBRHCJKOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)-4-(phenyl)thiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,5,7-Trimethyl-2-phenylamino-3H-8λ⁵-<1,2,4>triazolo<1,5-a>pyrimidin-8-ylium methyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidinium-2-aminides

  摘要：

  [1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶鎓-2-酰胺是通过氢氧化钠处理适当的三唑并[1,5-a]嘧啶鎓盐或 4-烷基-3,5-二氨基-1,2,4-三唑与戊烷-2,4-二酮或 1,1,3,3-四甲氧基丙烷反应合成的。

  DOI：

  10.1039/a900942f
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基-4,6-二甲基嘧啶 、 硫代异氰酸苯酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到1-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)-4-(phenyl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Al-Ashmawy; Abd El-Samii; El Feky, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1998, vol. 137, # 4, p. 110 - 114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Al-Ashmawy; Abd El-Samii; El Feky, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1998, vol. 137, # 4, p. 110 - 114
  作者：Al-Ashmawy、Abd El-Samii、El Feky、Osman

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of amino derivatives of triazolopyrimidine
  作者：R. I. Vas’kevich、P. V. Savitskii、Yu. L. Zborovskii、V. I. Staninets、E. B. Rusanov、A. N. Chernega

  DOI：10.1134/s1070428006090272

  日期：2006.9

  Heterocyclization of 1-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-4-R-thiosemicarbazides by the action of methyl iodide in ethanol in the presence of sodium acetate is accompanied by Dimroth rearrangement leading to the formation of 5,7-dimethyl-2-R-amino[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines. Analogous heterocyclization of 4-aryl-1-(4-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)thiosemicarbazides gives 3-arylamino-7-methyl-5-oxo[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidines. The presence in the pyrimidine ring of a carbonyl group capable of forming hydrogen bond with protons of the amino group stabilizes the molecule, thus hampering the Dimroth rearrangement.
• Synthesis and reactions of [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidinium-2-aminides
  作者：Brian C. Bishop、Hugh Marley、Peter N. Preston、Stanley H. B. Wright

  DOI：10.1039/a900942f

  日期：——

  [1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyrimidinium-2-amides were synthesised by treating an appropriate triazolo[1,5-a]pyrimidinium salt with sodium hydroxide or from the reaction of 4-alkyl-3,5-diamino-1,2,4-triazoles with pentane-2,4-dione or 1,1,3,3-tetramethoxypropane.

  [1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶鎓-2-酰胺是通过氢氧化钠处理适当的三唑并[1,5-a]嘧啶鎓盐或 4-烷基-3,5-二氨基-1,2,4-三唑与戊烷-2,4-二酮或 1,1,3,3-四甲氧基丙烷反应合成的。