2,10-Dimethyl-9-anthrone | 85763-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,10-Dimethyl-9-anthrone
• 英文别名: 2,10-dimethylanthracen-9(10H)-one；2,10-Dimethylanthrone；2,10-dimethyl-10H-anthracen-9-one
• CAS: 85763-04-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: XMQQSSKNOBIWMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,10-Dimethyl-9-anthrone 在 氢氧化钾 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2,10-Dimethyl-10-methoxy-9-anthrone
  参考文献：
  名称：

  Formation and rearrangements of blocked aromatic molecules substituted with O- groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00162a024
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(4-methylphenyl)ethenyl]benzaldehyde 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2,10-Dimethyl-9-anthrone
  参考文献：
  名称：

  2-（1-芳基乙烯基）苯甲醛的光敏能量转移介导环化成蒽9-（10 H）-ones

  摘要：

  报道了可见光诱导的2-（1-芳基乙烯基）苯甲醛的光催化分子内环化。该反应促进了由Ir的存在III光催化剂和在室温下的蓝色LED的照射下胺碱，得到10-methylanthracen-9（10 ħ）在中度至良好的产率-酮衍生物与耐受各种官能团。一系列的机械实验表明，反应是通过能量从激发的Ir III光催化剂转移到底物上而产生的双自由基，然后进行1，5-氢转移，6π电环化和芳构化，从而生成环状产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00182

文献信息

• A novel [1,2] alkyl shift in a blocked aromatic anion
  作者：Bernard Miller、Ajit K. Bhattacharya

  DOI：10.1021/ja00527a050

  日期：1980.3
• BHATTACHARYA, A. K.;MILLER, B., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 14, 2412-2418
  作者：BHATTACHARYA, A. K.、MILLER, B.

  DOI：——

  日期：——
• Formation and rearrangements of blocked aromatic molecules substituted with O- groups
  作者：Ajit K. Bhattacharya、Bernard Miller

  DOI：10.1021/jo00162a024

  日期：1983.7
• Photosensitized, Energy-Transfer-Mediated Cyclization of 2-(1-Arylvinyl)benzaldehydes to Anthracen-9-(10<i>H</i>)-ones
  作者：Wei Ding、Chang Chin Ho、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00182

  日期：2019.2.15

  2-(1-arylvinyl)benzaldehydes is reported. The reaction is promoted in the presence of an IrIII photocatalyst and an amine base at room temperature under the irradiation of blue LEDs, affording 10-methylanthracen-9(10H)-one derivatives in moderate to good yields with tolerance to various functional groups. A series of mechanistic experiments suggest that the reaction proceeds via energy transfer from the excited IrIII

  报道了可见光诱导的2-（1-芳基乙烯基）苯甲醛的光催化分子内环化。该反应促进了由Ir的存在III光催化剂和在室温下的蓝色LED的照射下胺碱，得到10-methylanthracen-9（10 ħ）在中度至良好的产率-酮衍生物与耐受各种官能团。一系列的机械实验表明，反应是通过能量从激发的Ir III光催化剂转移到底物上而产生的双自由基，然后进行1，5-氢转移，6π电环化和芳构化，从而生成环状产物。