21-deoxyconcanamycin A | 161888-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 21-deoxyconcanamycin A
• 英文别名: [(2R,3S,4R,6R)-6-[(2R,3S,4R,6R)-6-[(2S,3S,4S)-4-[(2R,3S,4E,6E,9R,10S,11S,12R,13R,14E,16Z)-11-ethyl-10,12-dihydroxy-3,17-dimethoxy-7,9,13,15-tetramethyl-18-oxo-1-oxacyclooctadeca-4,6,14,16-tetraen-2-yl]-3-hydroxypentan-2-yl]-3-methyl-2-[(E)-prop-1-enyl]oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-2-methyloxan-3-yl] carbamate
• CAS: 161888-60-4
• 化学式: C₄₆H₇₅NO₁₃
• 分子量: 850.1
• InChiKey: XCZVWWKOXCRUSR-WKCHOFOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-deoxyconcanamycin A 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以34%的产率得到21-deoxyconcanolide A
  参考文献：
  名称：

  用于 ATPase 结合研究的双标记刀豆霉素衍生物的合成

  摘要：

  描述了双标记的 concanamycin 衍生物的合成, 用于与 V 和 P 型 ATPases 的结合研究。起始点是21-脱氧刀豆内酯A(6)，它是由刀豆霉素A(1)分三步生成的，表现出完整的ATPase抑制剂活性，其优点是稳定性优于1。通过使用合适的6 的保护基团，产生卡宾的二氮丙啶残基和 125I 被区域和立体选择性地引入。所得 23-碘 (125I)-9-O-[p-(三氟乙基二氮杂环丙烷) 苯甲酰基]-21,23-二脱氧康康内酯 A (11b) 的抑制功效足以进行标记研究。光亲和标记实验清楚地表明，11b 是一种合适的衍生物，可用于确定不同 ATP 酶中刀豆霉素样化合物的结合位点。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4525::aid-ejoc4525>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  21-O-methylconcanamycin A 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到21-deoxyconcanamycin A
  参考文献：
  名称：

  用于 ATPase 结合研究的双标记刀豆霉素衍生物的合成

  摘要：

  描述了双标记的 concanamycin 衍生物的合成, 用于与 V 和 P 型 ATPases 的结合研究。起始点是21-脱氧刀豆内酯A(6)，它是由刀豆霉素A(1)分三步生成的，表现出完整的ATPase抑制剂活性，其优点是稳定性优于1。通过使用合适的6 的保护基团，产生卡宾的二氮丙啶残基和 125I 被区域和立体选择性地引入。所得 23-碘 (125I)-9-O-[p-(三氟乙基二氮杂环丙烷) 苯甲酰基]-21,23-二脱氧康康内酯 A (11b) 的抑制功效足以进行标记研究。光亲和标记实验清楚地表明，11b 是一种合适的衍生物，可用于确定不同 ATP 酶中刀豆霉素样化合物的结合位点。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4525::aid-ejoc4525>3.0.co;2-s

文献信息

• Macrolides and the use thereof
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05610178A1

  公开（公告）日：1997-03-11

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydroxy, 2-hydroxyethoxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkanoyloxy, halogen, amino, azido, a keto, p-nitrobenzenesulfonyl or a pyranyloxy group of the formula ##STR2## wherein X is a group of the formula ##STR3## wherein R.sub.3 is hydroxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkanoyloxy or organic sulfonyloxy, and R.sub.4 is hydroxy or carbamoyloxy, R.sub.2 is hydrogen, hydroperoxy, hydroxy or methoxy, Y is a group of the formula ##STR4## wherein R.sub.5 is hydroxy or C.sub.1 -C.sub.4 alkanoyloxy, and R.sub.6 and R.sub.7 each independently of the other is hydrogen or methyl, are suitable for the preparation of a medicament for the prophylaxis and treatment of diseases that respond to the inhibition of the osteoclast proton pump.

  式子为##STR1##的化合物，其中R.sub.1是羟基、2-羟基乙氧基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、C.sub.1-C.sub.4烷酰氧基、卤素、氨基、偶氮基、酮基、对硝基苯磺酰基或式子##STR2##中的吡喃氧基，其中X是式子##STR3##中的基团，其中R.sub.3是羟基、C.sub.1-C.sub.4烷酰氧基或有机磺酰氧基，R.sub.4是羟基或氨基甲酰氧基，R.sub.2是氢、过氧化氢、羟基或甲氧基，Y是式子##STR4##中的基团，其中R.sub.5是羟基或C.sub.1-C.sub.4烷酰氧基，R.sub.6和R.sub.7各自独立地是氢或甲基。这些化合物适用于制备用于预防和治疗对抑制骨吸收细胞质子泵反应的疾病的药物。
• [EN] INHIBITORS OF NEF DOWNMODULATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA SOUS-MODULATION DE NEF
  申请人：[en]THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：WO2022133031A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  This disclosure relates generally to inhibitors of MHC-I downmodulation, and methods of treating or preventing an HIV infection by administering the inhibitors to a patient in need of treatment thereof.
• Synthesis of a Doubly Labelled Concanamycin Derivative for ATPase Binding Studies
  作者：Gudrun Ingenhorst、Kai Uwe Bindseil、Claudia Boddien、Stefan Dröse、Michael Gaßel、Karlheinz Altendorf、Axel Zeeck

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4525::aid-ejoc4525>3.0.co;2-s

  日期：2001.12

  The synthesis of a doubly labelled concanamycin derivative for binding studies with V- and P-type ATPases is described. The starting point was 21-deoxyconcanolide A (6), which was generated from concanamycin A (1) in three steps and which exhibited the full ATPase inhibitor activity, with the advantage of a stability better than that of 1. Through use of a suitable protecting group for 6, the carbene-generating

  描述了双标记的 concanamycin 衍生物的合成, 用于与 V 和 P 型 ATPases 的结合研究。起始点是21-脱氧刀豆内酯A(6)，它是由刀豆霉素A(1)分三步生成的，表现出完整的ATPase抑制剂活性，其优点是稳定性优于1。通过使用合适的6 的保护基团，产生卡宾的二氮丙啶残基和 125I 被区域和立体选择性地引入。所得 23-碘 (125I)-9-O-[p-(三氟乙基二氮杂环丙烷) 苯甲酰基]-21,23-二脱氧康康内酯 A (11b) 的抑制功效足以进行标记研究。光亲和标记实验清楚地表明，11b 是一种合适的衍生物，可用于确定不同 ATP 酶中刀豆霉素样化合物的结合位点。