5-bromo-11-chloro-1H,6bH,7H-chromeno[3',4':5,6]pyrano[3,4-c]chromen-7-one | 1161754-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-11-chloro-1H,6bH,7H-chromeno[3',4':5,6]pyrano[3,4-c]chromen-7-one
• 英文别名: 5-Bromo-17-chloro-9,13,21-trioxapentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.015,20]docosa-1(14),3(8),4,6,11,15(20),16,18-octaen-22-one
• CAS: 1161754-42-2
• 化学式: C₁₉H₁₀BrClO₄
• 分子量: 417.643
• InChiKey: CWRUQISKSGVEPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-4-羟基香豆素 、 5-溴-2-(丙基-2-氧基)苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到5-bromo-11-chloro-1H,6bH,7H-chromeno[3',4':5,6]pyrano[3,4-c]chromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的多米诺骨牌Knoevenagel杂Diels-Alder反应有效合成吡喃并[2,3- c ]香豆素

  摘要：

  在CuI存在下，O-炔丙基化水杨醛和4-羟基香豆素的多米诺Knoevenagel杂-Diels -Alder反应导致高产率的吡喃并[2,3- c ]香豆素3和吡喃并[2,3- c ]色酮4作为路易斯酸。在所有情况下，反应均显示出较高的区域选择性，并形成产物3作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.032

文献信息

• Efficient synthesis of pyrano[2,3-c]coumarins via intramolecular domino Knoevenagel hetero-Diels–Alder reactions
  作者：Malihe Javan Khoshkholgh、Minoo Lotfi、Saeed Balalaie、Frank Rominger

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.032

  日期：2009.5

  The domino Knoevenagel hetero-Diels–Alder reaction of the O-propargylated salicylaldehydes and 4-hydroxycoumarin leads to pyrano[2,3-c]coumarins 3 and pyrano[2,3-c]chromones 4 in high yield in the presence of CuI as a Lewis acid. In all cases, the reaction was shown to exhibit high regioselectivity and form product 3 as main product.

  在CuI存在下，O-炔丙基化水杨醛和4-羟基香豆素的多米诺Knoevenagel杂-Diels -Alder反应导致高产率的吡喃并[2,3- c ]香豆素3和吡喃并[2,3- c ]色酮4作为路易斯酸。在所有情况下，反应均显示出较高的区域选择性，并形成产物3作为主要产物。