3-Phenyl-1-(trimethylsilyl)buta-1,2-dien-1-yl p-tolyl sulfone | 136649-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Phenyl-1-(trimethylsilyl)buta-1,2-dien-1-yl p-tolyl sulfone
• CAS: 136649-82-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂SSi
• 分子量: 356.561
• InChiKey: HKHWYHOHDXVHLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-1-(trimethylsilyl)buta-1,2-dien-1-yl p-tolyl sulfone 在 二氧化硫 、 乙基锂 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-Ethyl-4-phenyl-2-(p-tolylsulfonyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  由α，β-不饱和亚砜为中间体的烯丙基砜合成噻吩

  摘要：

  描述了通过α，β-不饱和亚砜的中间形成，从烯丙基砜开始的噻吩的合成。通过适当取代的丙-2-炔丙基亚磺酸酯的[2,3]-σ重排合成了烯丙基砜。用正丁基锂和三甲基氯硅烷处理烯丙基砜，可以几乎定量地得到α-甲硅烷基化的烯丙基砜，在有机共轭试剂的杂共轭加成中，得到所需的α-甲硅烷基碳负离子。它们与二氧化硫反应生成α，β-不饱和亚砜，将其原位进行重排为2-磺酰基噻吩。噻吩的产率取决于所用的有机锂试剂。外环烯基砜的使用更麻烦，仅一个实例就获得了噻吩。

  DOI：

  10.1002/recl.19951140203
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-3-丁炔-2-醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-Phenyl-1-(trimethylsilyl)buta-1,2-dien-1-yl p-tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  由α，β-不饱和亚砜为中间体的烯丙基砜合成噻吩

  摘要：

  描述了通过α，β-不饱和亚砜的中间形成，从烯丙基砜开始的噻吩的合成。通过适当取代的丙-2-炔丙基亚磺酸酯的[2,3]-σ重排合成了烯丙基砜。用正丁基锂和三甲基氯硅烷处理烯丙基砜，可以几乎定量地得到α-甲硅烷基化的烯丙基砜，在有机共轭试剂的杂共轭加成中，得到所需的α-甲硅烷基碳负离子。它们与二氧化硫反应生成α，β-不饱和亚砜，将其原位进行重排为2-磺酰基噻吩。噻吩的产率取决于所用的有机锂试剂。外环烯基砜的使用更麻烦，仅一个实例就获得了噻吩。

  DOI：

  10.1002/recl.19951140203

文献信息

• A novel synthesis of thiophenes from allenic sulfones involving α,β-unsaturated sulfines as intermediates
  作者：S. Braverman、P.F.T.M. van Asten、J.B. van der Linden、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79399-3

  日期：1991.7

  A new method for the synthesis of α,β-unsaturated sulfines by a Peterson alkylidenation of sulfur dioxide is described. The required α-silyl carbanions are generated by heteroconjugate addition of alkyllithium to α-trimethylsitylated aIlenic sulfones. The conjugated vinylsulfines thus prepared undergo a rapid and unprecedented cycloaromatization to thiophene derivatives. A mechanism for this remarkable

  描述了一种通过二氧化硫的彼得森烷基化合成α，β-不饱和亚砜的新方法。所需的α-甲硅烷基碳负离子是通过将烷基锂杂共轭加成到α-三甲基化的亚砜中生成的。如此制备的共轭乙烯基亚砜经历了快速和空前的环芳化反应，形成噻吩衍生物。提出了实现这种非凡转换的机制。
• Synthesis of thiophenes from allenyl sulfones involving α,β-unsaturated sulfines as intermediates
  作者：Johannes B. van der Linden、Peter F. T. M. van Asten、Samuel Braverman、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1002/recl.19951140203

  日期：——

  The synthesis of thiophenes starting from allenyl sulfones, via intermediate formation of α,β-unsaturated sulfines, is described. The allenyl sulfones were synthesized by a [2,3]-sigmatropic rearrangement of appropriately substituted prop-2-ynyl sulfinates. Treatment of the allenyl sulfones with n-butyllithium and chlorotrimethylsilane gave α-silylated allenyl sulfones in almost quantitative yield

  描述了通过α，β-不饱和亚砜的中间形成，从烯丙基砜开始的噻吩的合成。通过适当取代的丙-2-炔丙基亚磺酸酯的[2,3]-σ重排合成了烯丙基砜。用正丁基锂和三甲基氯硅烷处理烯丙基砜，可以几乎定量地得到α-甲硅烷基化的烯丙基砜，在有机共轭试剂的杂共轭加成中，得到所需的α-甲硅烷基碳负离子。它们与二氧化硫反应生成α，β-不饱和亚砜，将其原位进行重排为2-磺酰基噻吩。噻吩的产率取决于所用的有机锂试剂。外环烯基砜的使用更麻烦，仅一个实例就获得了噻吩。