(R)-3-octadecanol | 111897-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-octadecanol
• 英文别名: (R)-octadecan-3-ol；(3R)-octadecan-3-ol
• CAS: 111897-18-8；116724-03-9
• 化学式: C₁₈H₃₈O
• 分子量: 270.499
• InChiKey: WDUMAPVMFPPSOU-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (R)-3-octadecanol
  参考文献：
  名称：

  Dominant role of an endothelium-derived hyperpolarizing factor (EDHF)-like vasodilator in the ciliary vascular bed of the bovine isolated perfused eye

  摘要：

  以下是中文翻译： 评估了来自内皮的NO、前列环素和内皮源性超极化因子（EDHF）在介导乙酰胆碱和缓激肽引发的血管舒张反应中的作用，实验对象为牛孤立灌注眼的睫状血管床。 乙酰胆碱或缓激肽引起的血管舒张不受NO合成酶抑制剂（L-NAME，100 μM）或环氧化酶抑制剂（flurbiprofen，30 μM）的影响，但在给予高浓度KCl（30 mM）或使用洗涤剂CHAPS（0.3%，2 min）破坏内皮后，血管舒张几乎完全消失。 乙酰胆碱诱导的血管舒张不受ATP敏感型K+通道抑制剂（glibenclamide，10 μM）的影响，但在给予非选择性K+通道抑制剂（TEA，10 mM）后显著减弱。 小导电钙敏感型K+通道（SK+Ca）抑制剂（apamin，100 nM）和大导电钙敏感型K+通道（BK+Ca）抑制剂（iberiotoxin，50 nM）对乙酰胆碱诱导的血管舒张无显著影响。相比之下，中/大导电钙敏感型K+通道抑制剂（charybdotoxin，50 nM）强烈阻断了这些血管舒张反应，并揭示了血管收缩反应。 apamin（100 nM）与sub-threshold浓度的charybdotoxin（10 nM）组合显著减弱乙酰胆碱诱导的血管舒张，而apamin（100 nM）与iberiotoxin（50 nM）组合无影响。 综上所述，高浓度KCl、charybdotoxin或apamin与sub-threshold浓度charybdotoxin的组合对血管舒张的强烈阻断，强烈表明牛孤立灌注眼中的血管舒张是由EDHF介导的。 British Journal of Pharmacology (2001) 134, 912–920; doi:10.1038/sj.bjp.0704332

  DOI：

  10.1038/sj.bjp.0704332

文献信息

• Synthesis of new (R)-secondary carbinols with different structures via enzymatic resolution
  作者：Tülay Yıldız、Ayşe Yusufoğlu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.07.017

  日期：2011.6

  The present study deals with the biocatalytic enantioselective synthesis of 19 new chiral alcohols with alkyl (C-11-C-19) and phenyl, substituted phenyl, heteroaromatic, and naphthyl groups 4a-4z with an (R)-configuration and high enantiomeric excess (similar to 100%). The corresponding ketones 1a-1z were synthesized and then reduced with NaBH4 to their racemic alcohols 2a-2z, which were converted into their racemic acetyl derivatives 3a-3z. Enzymes of four different types were used for the enantioselective hydrolysis of these acetyl compounds 3a-3z. The optimal reaction conditions for these four enzymes were established by investigating the enantiomeric excesses by chiral HPLC. Amano lipase from Burkholderica cepacia (Pseudomonas cepacia) AL-PS was determined as the best enzyme in this work This study presents an environmentally friendly and green chemistry method for the synthesis of these new (R)-chiral carbinols 4a-4z. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.