(E)-1-fluoro-2-phthalimido-5-bromo-3-pentene | 82006-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-fluoro-2-phthalimido-5-bromo-3-pentene
• 英文别名: 1-fluoro-2-phthalimido-5-bromo-3-(E)-pentene；2-[(E)-5-bromo-1-fluoropent-3-en-2-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 82006-54-0
• 化学式: C₁₃H₁₁BrFNO₂
• 分子量: 312.138
• InChiKey: XOZZFIYUGKFGME-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-fluoro-2-phthalimido-5-bromo-3-pentene 在 silver(I) acetate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 1-fluoro-5-acetoxy-3-pentene-2-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)-4-amino-2,5-hexadienoic acid and (E)-4-amino-5-fluoro-2-pentenoic acid. Irreversible inhibitors of 4-aminobutyrate-2-oxoglutarate aminotransferase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00364a049
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-fluoro-2-phthalimido-5-ethoxy-3-pentene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(E)-1-fluoro-2-phthalimido-5-bromo-3-pentene
  参考文献：
  名称：

  α-（氟甲基）脱氢鸟氨酸和α-（氟甲基）脱氢鸟氨酸类似物是鸟氨酸脱羧酶的不可逆抑制剂。

  摘要：

  合成了α-（氟甲基）putrescine和-鸟氨酸衍生物的（E）-Dehydro类似物，并作为从大鼠肝脏中获得的鸟氨酸脱羧酶制剂（ODC，EC 4.1.1.17）的不可逆抑制剂进行了体外评估。合成（E）-α-（氟甲基）脱氢鸟氨酸（17）和-腐胺（14）的关键步骤是在氟乙腈中添加丙烯基溴化镁。将所得的不稳定的共轭亚胺盐用NaBH 4原位区域还原，或用NaCN溶液淬灭，分别得到相应的不饱和α-（氟甲基）胺和α-氨基腈。通过包括以下步骤的四步序列将它们转化为17和14：（a）胺官能的邻苯二甲酰化；（b）甲基的烯丙基溴化；（c）加百利反应；（d）水解切割保护基。（E）-α-（二氟甲基）脱氢鸟氨酸（10）和-腐胺（7）由2-（二氟甲基）-2-（2-丙烯基）丙二酸乙基叔丁基酯和2-（二氟甲基）二叔丁基制备）-2-（2-丙烯基）丙二酸酯，其序列类似于先前报道的用于合成饱和类似物的序列。与相应的饱和类似物

  DOI：

  10.1021/jm00365a002
• 作为试剂：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 potassium phtalimide 以 氯仿 、 水 、 (E)-1-fluoro-2-phthalimido-5-bromo-3-pentene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到1-Fluoro-2,3-diphthalimido-3-(E)-pentene
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated pentene diamine derivatives

  摘要：

  含氟烯基亚胺化合物是体内鸟氨酸脱羧酶的抑制剂，并具有以下公式：##STR1## 其中：R.sub.a 代表氢或R.sub.2，其中R.sub.2 如下定义；R.sub.b 代表氢或，当R.sub.a 是氢时，R.sub.2，其中R.sub.2 如下定义；R.sub.c 代表氢或--COR.sub.3，其中R.sub.3 如下定义；R.sub.1 代表氢或C.sub.1 --C.sub.6 烷基；每个R.sub.2，独立地，代表C.sub.2 -C.sub.5 烷基甲酰基，苯甲酰基，苯基-(C.sub.1 -C.sub.4 烷基)甲酰基，或通过从L-氨基羧酸的一个羧基去除一个羟基团得到的氨基羧酸残基；R.sub.3 代表羟基，或，当R.sub.a 和R.sub.b 都是氢时，C.sub.1 -C.sub.8 烷氧基，--NR.sub.4 R.sub.5，其中R.sub.4 和R.sub.5 如下定义，或通过从L-氨基羧酸的氨基去除一个氢原子得到的氨基羧酸残基；R.sub.4 和R.sub.5，独立地，代表氢或C.sub.1 -C.sub.4 烷基；并且p代表1或2。

  公开号：

  US04439619A1

文献信息

• BEY PH.; GERHART F.; JUNG M., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 14, 2835-2838
  作者：BEY PH.、 GERHART F.、 JUNG M.

  DOI：——

  日期：——
• US4439619A
  申请人：——

  公开号：US4439619A

  公开（公告）日：1984-03-27