1,3-Dihydro-1,3-dimethyl-2-(phenylimino)-2H-benzimidazol | 29290-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-Dihydro-1,3-dimethyl-2-(phenylimino)-2H-benzimidazol
• 英文别名: N-phenyl-1,3-dimethylbenziminoimidazoline；1,3-Dimethyl-2-phenylimino-benzimidazol；1,3-Dimethyl-2-phenyliminobenzimidazolin；2-Phenylimino-1,3-dimethylbenzimidazolin；(1,3-dimethyl-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-ylidene)-phenyl-amine；1,3-dimethyl-N-phenylbenzimidazol-2-imine
• CAS: 29290-31-1
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃
• 分子量: 237.304
• InChiKey: PHILTXKPEIBZFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  18.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[甲基-(2-甲基氨基-苯基)-氨基]-乙醇盐酸盐 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-Dihydro-1,3-dimethyl-2-(phenylimino)-2H-benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  苯并二唑啉，苯并噻二唑和苯并三唑-IV：1-（2- [n-（2-氯乙基和2-羟乙基）-n-甲基氨基]苯基）-3-苯基硫脲的闭环。四氢喹喔啉与.dihydro-3,1,6-苯并噻二唑并六氢-1,3,6-苯并三唑并硫酮的形成

  摘要：

  虽然碱诱导的1-（2- [N-（烷基磺酰基和芳基磺酰基）-N-（2-氯乙基）氨基]苯基] -3-苯基硫脲1的闭环提供了相应的2型二氢-3,1,6-苯并噻二唑啉衍生物而不是同分异构的六氢-1,3,6-苯并三唑并硫酮（3）或四氢喹喔啉（4），通过碱引发相关N-（2-氯乙基）-N-Me衍生物9a - 9c，10a和10b的闭环提供14型四氢喹喔啉。通过处理N-（2-羟乙基）-N-Me衍生物11也获得14a用三苯基膦-偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）试剂。在不存在碱的情况下用碘原位取代化合物9a的氯原子，以及处理1-（2- [N-（2-羟乙基）-N-甲基氨基]苯基）-1-甲基-3-苯基硫脲（18）用三苯基膦-DEAD试剂分别提供苯并咪唑衍生物16和22，可通过假设二氢和四氢-3,1,6-苯并噻二唑啉衍生物12a ·HI和20的中间体来合理化其形成。以及它们随后的环收缩。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96603-7

文献信息

• Donor−Acceptor Triazenes:  Synthesis, Characterization, and Study of Their Electronic and Thermal Properties
  作者：Dimitri M. Khramov、Christopher W. Bielawski

  DOI：10.1021/jo070789x

  日期：2007.12.1

  to slowly decompose at room temperature. Triazenes featuring electron-rich phenyl azide components decomposed at higher temperatures than their electron-deficient analogues. Products of the thermally induced triazene decomposition reaction were identified as molecular nitrogen and the respective guanidine. Using an isotopically labeled triazene, the mechanism of the decomposition reaction was found

  通过将官能化的苯并咪唑-2-亚烷基以游离N-杂环卡宾或从其各自的苯并咪唑鎓前体原位生成的各种官能化苯甲酰胺与适量的分离出的芳基叠氮化物偶合（ 36-99％）。使用紫外可见光谱，核磁共振光谱和X射线晶体学研究了两个耦合组分之间的电子离域。根据N-杂环卡宾和有机叠氮化物上官能团的互补性，发现各自的三氮烯显示出λmax值在364至450 nm之间。X射线晶体学揭示了一系列供体-受体化合物特有的三氮烯中的键改变模式。使用热重分析法研究了三氮烯的热稳定性，发现三氮烯的热稳定性强烈依赖于苯并咪唑-2-亚烷基组分的空间和叠氮化物组分的电子学。三氮烯具有庞大的N取代基（例如，新戊基，叔丁基-丁基等）在超过150°C的温度下在固态下稳定，而具有小的N-取代基（例如甲基）的类似物在室温下会缓慢分解。具有富电子叠氮化物成分的三氮烯比其缺乏电子的类似物在更高的温度下分解。热诱导的三氮烯分解反应的产物被鉴定为分子氮
• Discovery of the N–NHC Coupling Process under the Conditions of Pd/NHC- and Ni/NHC-Catalyzed Buchwald–Hartwig Amination
  作者：Victor M. Chernyshev、Oleg V. Khazipov、Maksim A. Shevchenko、Dmitry V. Pasyukov、Julia V. Burykina、Mikhail E. Minyaev、Dmitry B. Eremin、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00166

  日期：2022.6.27

  (N-deprotonated amine) ligands. Depending on the structures of the NHC and azanide, the N–NHC coupling can make a significant contribution to the M/NHC catalyst decomposition in the Buchwald–Hartwig and other amination reactions conducted in the presence of strong bases. The discovery of the N–NHC coupling reaction has been shown to be critically influenced by the steric bulkiness of N-substituents on the

  钯和镍与 N-杂环卡宾配体 (M/NHC, M = Pd, Ni) 的配合物被广泛用作各种胺化反应的有效催化剂。公开了在 Buchwald-Hartwig 胺化的典型条件下以前未解决的 M/NHC 配合物转化。米二/NHC 配合物在强碱存在下与芳香族和脂肪族伯胺反应，通过 NHC 和氮杂环胺（N-去质子化胺）配体的还原消除产生 azol-2(5)-亚胺和 M(0) 物质。根据 NHC 和 azanide 的结构，N-NHC 偶联可以对 Buchwald-Hartwig 和其他在强碱存在下进行的胺化反应中的 M/NHC 催化剂分解做出重大贡献。N-NHC 偶联反应的发现已被证明受到 NHC 配体上 N-取代基的空间体积体积的严重影响。NHC的高空间体积是抑制N-NHC偶联失活途径的重要因素。
• Composition de mise en forme des cheveux comprenant au moins une imine hors hydroxyde
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1532960A1

  公开（公告）日：2005-05-25

  L'invention a pour objet une composition cosmétique de mise en forme permanente des fibres kératiniques prête à l'emploi contenant, en tant qu'agent actif de mise en forme permanente, une imine n'appartenant pas à la famille des hydroxydes. Elle vise également un kit contenant des compartiments à mettre en contact pour former la composition prête à l'emploi, ainsi qu'un procédé mettant en oeuvre cette composition.

  本发明的目的是一种即用型化妆品组合物，用于永久塑形角蛋白纤维，其中含有一种不属于氢氧化物家族的亚胺，作为永久塑形的活性剂。本发明还包括一种含有可接触形成即用型组合物的隔间的试剂盒，以及使用这种组合物的工艺。
• Composition de défrisage des cheveux comprenant au moins une imine hors hydroxyde
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1532963A1

  公开（公告）日：2005-05-25

  L'invention a pour objet une composition cosmétique de défrisage des fibres kératiniques prête à l'emploi, le milieu cosmétiquement acceptable étant exempt d'alcane polyhydroxylé, contenant, en tant qu'agent actif de défrisage, une imine n'appartenant pas à la famille des hydroxydes. Elle vise également un kit contenant des compartiments à mettre en contact pour former la composition prête à l'emploi, ainsi qu'un procédé mettant en oeuvre cette composition.

  本发明的目的是一种用于拉直角质纤维的即用型化妆品组合物，该化妆品可接受介质不含聚羟基烷烃，含有不属于氢氧化物族的亚胺作为活性拉直剂。它还包括一种含有可接触形成即用组合物的隔间的试剂盒，以及使用这种组合物的工艺。
• Hair shaping composition comprising at least one non-hydroxide imine
  申请人：Malle Gerard

  公开号：US20050129645A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The disclosure relates to ready-to-use cosmetic compositions for permanently shaping keratin fibers comprising, as a permanent hair-shaping active agent, an imine not belonging to the hydroxide family. The disclosure also provides kits comprising compartments to be placed in contact to form the ready-to-use compositions, and processes using these compositions.

  本公开涉及用于永久塑形角蛋白纤维的即用型化妆品组合物，该组合物包含一种不属于氢氧化物家族的亚胺作为永久性头发塑形活性剂。本发明还提供了由可接触形成即用型组合物的隔室组成的套装，以及使用这些组合物的工艺。